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20.2. Stobbe-Kondensation:
Aus Bernsteinsäureestern kann durch Einwirkung von Alkoholat (z.B. Kalium-t-butylat)
ein Proton eliminiert werden. Setzt man ein Keton zu, so reagiert dieses über ein
isolierbares Paraconsäurederivat zu einem Alkylidenbernsteinsäure-Halbester:
COOEt
CH 2
CH 2
COOEt
R
R
R
O
R
O
K � �
O C(CH3) 3
COOEt
H
O
�
COOEt
�
OEt
O
COOEt
�
CH
CH 2
- OEt �
COOEt
R
R
R
H 3C
R
O
C
O
CH 3
COOEt
H
Paraconsäurederivat
C C
R
O
COOEt
CH 2
R
C
O
�
O
COOEt
C
CH 2
C
KO t Bu
COO �
K �
Dieser Halbester liefert bei der Verseifung unter Decarboxylierung die β,γ-ungesättigte
Carbonsäure im Gleichgewicht mit dem entsprechenden γ-Lacton, das mit
Katalysatoren und Wasserstoff zur gesättigten Carbonsäure reduziert wird:
OEt
186