NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de
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Die überwiegen<strong>de</strong> Eliminierungsrichtung ist bei unsymmetrisch gebauten R-X-<br />
Molekülen durch die Saytzeff- und Hofmann-Regel vorhersagbar. Bei sekundären und<br />
tertiären Alkylhalogeni<strong>de</strong>n und Alkoholen <strong>de</strong>r folgen<strong>de</strong>n Struktur kann z.B. die<br />
Eliminierung in zwei Richtungen laufen:<br />
R CH 2 CH<br />
OH<br />
CH 3<br />
- H 2O<br />
- H 2O<br />
R CH CH<br />
(Saizew-Produkt)<br />
(Saytzeff)<br />
CH 3<br />
R CH 2 CH CH 2<br />
(Hofmann-Produkt)<br />
Das Olefin mit <strong>de</strong>r höchsten Alkylsubstitution bezeichnet man als Saytzeff-Produkt, das<br />
Olefin, das die geringste Anzahl Alkylgruppen an <strong>de</strong>n Doppelbindungskohlenstoffen<br />
trägt, als Hoffmannprodukt. Das Saytzeff-Produkt ist das thermodynamisch stabilere.<br />
Bei monomolekularen Eliminierungen (z.B. <strong>de</strong>r säurekatalysierten Dehydratisierung von<br />
tertiären Alkoholen) entsteht überwiegend das Saytzeff-Produkt, da das im<br />
Übergangszustand vorhan<strong>de</strong>ne Carbeniumion schon weitgehend Olefinstruktur besitzt,<br />
sind für die Bildung <strong>de</strong>s Endproduktes allein energetische Grän<strong>de</strong> maßgebend. Nur<br />
wenn <strong>de</strong>r Angriff <strong>de</strong>r Base auf das Proton am β-C-Atom, <strong>de</strong>ssen Ablösung zum<br />
Saytzeff-Produkt aus sterischen Grün<strong>de</strong>n erschwert wird, bil<strong>de</strong>t sich auch bei <strong>de</strong>r E1-<br />
Eliminierung das Hofmann-Produkt:<br />
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