30 đề thi học sinh giỏi môn hóa học lớp 10 & 11 của các trường chuyên khu vực duyên hải đồng bằng bắc bộ có đáp án

Câu 6 (Tổng hợp các chất hữu cơ, so sánh nhiệt độ sôi, Nhiệt độ nóng chảy,
Tính Axit- Bazơ)
1.(1điểm) Axit abxixic thuộc loại sesquitecpenoit có nhiều trong giới thực vật. Một
trong những cách để tổng hợp axit abxixic là đi từ axeton như sau:
3CH 3 COCH 3
NaNH 2
A
-2 H 2 O
B (C9 H 13 O)
etylenglicol
p-CH 3 C 6 H 4 SO 3 H
C (C 11 H 18 O 2 )
H +
D (C 11 H 18 O 2 )
KMnO 4
OH - E (C 11 H 20 O 4 ) KMnO 4
OH -
F (C 11 H 18 O 4 ) CH 3 SO 2 Cl
piridin
G (C 11 H 15 O 3 )
Tiếp theo sẽ nối mạch để tạo thành axit:
Metyl-3-metylpent-2Z-en-4-inoat
LDA
H (Li + C 7 - H 7 O 2 ) + G
I (C 18 H 22 O 5 Li)
H 2 O K
CrSO 4
DMF
NH 4
+
H 2 O
M
1. CH 3 ONa, H 2 O
2.H + O
OH
COOH
a. Viết công thức cấu trúc của các chất từ A đến M.
b. Axit abxixic có tính quang hoạt không? Có cấu hình như thế nào?
2.(0,5 điểm).So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau , giải thích:
N
S O NH
(A) (B) (C) (D) (E).
3. S¾p xÕp sù t¨ng dÇn tÝnh baz¬ (cã gii thÝch) cña c¸c chÊt trong tõng d·y sau:
(a) CH 3 -CH(NH 2 )-COOH,(A) CH 2 =CH-CH 2 -NH 2 (B), CH 3- CH 2 -CH 2 -NH 2 (C)
, CHC-CH 2 -NH 2 (D) .
(b) -NH-CH 3 , -CH 2 -NH 2 , C 6 H 5 -CH 2 -NH 2 , p-O 2 N-C 6 H 4 -NH 2 .