30 đề thi học sinh giỏi môn hóa học lớp 10 & 11 của các trường chuyên khu vực duyên hải đồng bằng bắc bộ có đáp án

1. (1.5 điểm) Anlylmagie bromua (A) phản ứng với acrolein tạo thành chất B, sau khi
thuỷ phân B sẽ được sản phẩm C duy nhất. Đun nóng C nhận được chất D. Cho D
phản ứng
với C 6 H 5 Li thu được sản phẩm E. Đun nóng E khi có vết iot thì được F có công thức
C 12 H 14 .
a. Hoàn thành sơ đồ dãy phản ứng trên (viết công thức cấu trúc của các chất hữu cơ từ
C đến F).
b. Ghi kí hiệu cơ chế các giai đoạn của phản ứng dưới các mũi tên trong sơ đồ, trừ giai
đoạn tạo thành F.
c. Cho biết cấu hình của F.
2. (0.5 điểm) Thùc hiÖn d·y chuyÓn ho¸ sau :
OH
1.
2.
NaOH
CH 3 COCl
AlCl 3
A +
B
(A cã liªn kÕt hi®ro néi ph©n tö).
1. Mỗi phần a, b, c cho 0.5 điểm
Hướng dẫn giải
- +
CH 2 =CH-CH 2 -MgBr
thuû ph©n
Hoặc
+
-
CH 2 = CH-CH = O
A N
céng 1, 4
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH-OH
C
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 -OMgBr
B
tautome ho¸
CH 2 =CH-CH 2 -MgBr
A
+
N
céng 1, 2
CH 2 =CH-CH=O
CH 2=CH-CH 2 -CH-CH=CH 2
B OMgBr
C
OH
ChuyÓn vÞ 3, 3
OLi H t o
C 6 H 5
OH
H 3 O +
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=O
D
H 2 O
-MgBr(OH)
H 2 O C 6 H 5
E
Hç biÕn
xeto-enol
OH H
CH 2 =CH-CH 2 -CH-CH=CH 2
C OH
D
H
O
VÕt iot, t o
-H 2 O
C 6 H 5 Li
A N
,
F có cấu hình (E) bền hơn. Tuy vậy, phản ứng cũng tạo thành một lượng nhỏ F có cấu
hình (Z).
2. (0.5 điểm)
F
C 6 H 5
7