30 đề thi học sinh giỏi môn hóa học lớp 10 & 11 của các trường chuyên khu vực duyên hải đồng bằng bắc bộ có đáp án

Cho sulcatol tác dụng với ozon rồi xử lí sản phẩm bằng H 2 O 2 thì thấy sinh ra một hỗn
hợp gồm propanon và hợp chất A tự đóng vòng thành hợp chất A (C 5 H 8 O 2 ). Người ta
có thể khử A thành sản phẩm mạch vòng là B (C 5 H 10 O 2 ).
R, S.
a. Xác định cấu tạo của sulcatol và viết tên hệ thống của nó.
b. Viết công thức các đồng phân lập thể của B, trên đó có ghi kí hiệu cấu hình
Hướng dẫn giải
1.(1.0 điểm) Nhận biết mỗi chất được 0.25 điểm
Hoà tan từng aminoaxit vào nước để được bốn dd bão hoà. Dùng giấy quỳ, thí dụ giấy
quỳ tím, để phân biệt:
- Dung dịch chuyển giấy quỳ tím thành xanh là dd chứa Lys, vì phân tử có hai
nhóm NH 2 và một nhóm COOH nên Lys có tính bazơ.
- Dung dịch chuyển giấy quỳ tím thành hồng là dd chứa Glu, vì phân tử Glu chứa
hai nhóm COOH và một nhóm NH 2 .
Khó phân biệt Ala và Pro bằng giấy quỳ, vì trong phân tử số nhóm COOH và NH 2
(hoặc NH) bằng nhau. Cho từng dd còn lại phản ứng với HNO 2 (từ NaNO 2 và HCl).
Dung dịch nào cho bọt khí (N 2 ) thoát ra là Ala do:
CH 3 -CH(NH 2 )-COOH + HNO 2 CH 3 -CHOH-COOH + N 2 + H 2 O
Dung dịch còn lại là dd chứa Pro (Pro phản ứng với HNO 2 tạo ra hợp chất
nitrosamin màu vàng).
2. (1.0 điểm)
a. (0.5 điểm) Sulcatol (C 8 H 16 O) có độ , bất bão hoà là 1, có tính quang hoạt, khi tác
dụng với ozon rồi xử lí sản phẩm bằng H 2 O 2 thì nhận được (CH 3 ) 2 CO và A nên
sulcatol là một ancol không no, OH có thể ở C 2 , C 3 , C 4 . A tự đóng vòng thành A
(C 5 H 8 O 2 ), tức dễ đóng vòng -lacton (5 cạnh bền) nên OH ở C 2 . Vậy cấu tạo của
sulcatol và tên hệ thống như sau:
OH
6-Metylhept-5-en-2-ol
(0.5 điểm)
b.
H (R) O (R) H H 3 C
(S) O
OH
OH
(S) H (R) O (S)
H 3 C
(S) O
H 3 C
OH H
H H 3 C
H H
Bài 8. (2 điểm): Bài tập tính toán hữu cơ tổng hợp.
(R)
H
OH
Hợp chất thiên nhiên A khi tác dụng với brom có chiếu sáng thì tạo thành hợp chất
hữu cơ B duy nhất chứa 55,81% C, 6,98% H và 37,21% Br. Cả A và B đều bền nhiệt,
không làm mất màu dung dịch KMnO 4 và không quang hoạt. Phương pháp vật lí cho
10