Untersuchung der Ursachen von Aromaveränderungen an einem ...

Untersuchung zur Herkunft und Entstehung der Fehlgeruchsstoffe
Abb. 6-1 :
Freisetzung von
Schwefelwasserstoff
aus
L-Cystein (aus
Belitz/Grosch, S.
322)
Abb. 6-2 :
Freisetzung von
Schwefelwasserstoff
aus
L-Cystein durch
ß-Eliminierung
O
R 1
HS
R 2
O
R 1
+
N
O
O
H 2N
O
R 2
HO
HS
L-Cystein
H
O
CO 2
HS
- 131 -
H 2
C
R 1
N
H 2S
O
H
O
R 2
Schwefelwasserstoff
R 1
R 2
O
H 2C
R 1
C 2H 5OH
Ein weiterer Weg der Schwefelwasserstofffreisetzung aus Cystein kann durch
eine ß-Eliminierung erfolgen.
R 1
H
N
H O
SH
Base
B -
O
R 2
Cystein, frei oder gebunden
H 2S
Schwefelwasserstoff
R1
H
N
+
NH 3
N
CH2
O
O
CH 2
O
NH 2
H 2O
Dehydroalanin
Im Alkalischen ist dieser Reaktionsmechanismus am wahrscheinlichsten und
liefert sowohl aus gebundenem wie freiem Cystein unter Bildung von
Dehydroalanin Schwefelwasserstoff. Im Sauren wird der Mechanismus durch
die Protonierung der Base B unterdrückt.
R 2
R 2