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Ce document est le fruit d'un long travail approuvé par le jury de ...

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N<br />

N<br />

N<br />

N<br />

N N<br />

CHAPITRE II : SYNTHÈSE<br />

Dans notre cas, R2 sera un proton, R3 un bishétérocyc<strong>le</strong>, et R1 une α-cyclo<strong>de</strong>xtrine. L'αtris-azido-cyclo<strong>de</strong>xtrine<br />

73 <strong>est</strong> dissoute dans <strong>le</strong> dichlorométhane, ensuite <strong>de</strong> la<br />

triphénylphosphine sur résine polystyrène <strong>est</strong> ajoutée à la solution, puis du CO2 <strong>est</strong> bullé dans la<br />

solution pendant 30 minutes II.42 . Ensuite <strong>de</strong> la mono-amino 58, 62, 65, 67, 70 <strong>est</strong> ajoutée à la<br />

solution qui <strong>est</strong> alors agitée pendant vingt heures.<br />

B,D,F<br />

(AcO) 3<br />

(N3 ) A,C,E<br />

3<br />

N<br />

+<br />

(OAc) 12<br />

N<br />

H 2<br />

Schéma III.14 Synthèse <strong>de</strong> tris-bishétérocyc<strong>le</strong>-uréido-α-cyclo<strong>de</strong>xtrine<br />

Bis-hétérocyc<strong>le</strong> / ruban Numéro <strong>de</strong> la<br />

molécu<strong>le</strong> obtenue<br />

S<br />

N<br />

Bis-hétérocyc<strong>le</strong><br />

N N<br />

N N<br />

O<br />

CO 2 / CH 2 Cl 2<br />

PPh 3 O PPh 3<br />

N<br />

N<br />

Ren<strong>de</strong>ment (%)<br />

74 49<br />

75 12<br />

76 26<br />

77 23<br />

78 50<br />

Tab<strong>le</strong>au III.1 Ren<strong>de</strong>ments obtenus sur la réaction <strong>de</strong> couplage Staudinger-aza-Wittig<br />

II.42 S. Porwanski, B. Kryczka, A. Marsura ; Tet. Lett., 2002, 43, 8441.<br />

S<br />

N<br />

N<br />

(AcO) 3<br />

B,D,F<br />

O<br />

NH NH<br />

(OAc) 12<br />

Bis-hétérocyc<strong>le</strong><br />

93<br />

A,C,E<br />

3

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