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I. LES CYCLODEXTRINES
Chapitre I : ÉTAT DE L’ART
Les cyclodextrines ont été découvertes en 1891 par Villier I.1 , qui les nomma alors
« cellulosines », de par leurs propriétés proches de celles de la cellulose mais issues de la
digestion de l'amidon par Bacillius amlobacter. Ces « cellulosines » furent étudiées par
Schardinger I.2 qui découvrit un moyen simple d'en identifier deux types grâce à leurs complexes
avec l'iode:
le premier type forme un complexe cristallin gris-vert en milieu anhydre et bleu sinon
qui est alors nommé l'α-dextrine.
le deuxième type forme un complexe cristallin rouge en milieu anhydre ou non et est
alors nommé la β-dextrine.
C'est à partir des années 1930 que les études sur les dextrines connaîtront un réel
engouement en partie grâce à Schardinger, Karrer I.3 et Miekeley I.4 , qui démontrent que ces
produits sont constitués d'unités maltoses ne contenant que des liaisons α-(1→4)-glycosidiques.
La structure cyclique des dextrines ne fut établie qu’en 1936 I.5 , et c'est à partir de ce moment
qu'elles sont usuellement appelées cyclodextrines, le terme dextrine venant du fait qu'elles
proviennent de la dégradation de l'amidon et qu’elles sont dextrogyres. I.6
Depuis la γ- I.7 , la δ- I.8 , puis la η-cyclodextrine se sont ajoutées aux α- et β-cyclodextrines,
mais restent des produits secondaires et peu utilisés dans l'industrie ou la recherche académique.
Dans l'ordre croissant elles sont composées de 6, 7, 8, 9, et 12 unités D-glucopyranosyle liées en
α-(1→4).
Le nombre de publications concernant les cyclodextrines n'a cessé de croître depuis la fin
des années 1960, période à laquelle les méthodes de production, les structures, les propriétés
physiques et chimiques et la formation de complexes d’inclusion ont été découverts. Du fait de
leur faible toxicité, les cyclodextrines se retrouvent dans une large gamme de produits
commercialisés pour le grand public allant des médicaments (exemple NICORETTE
MICROTAB®) aux produits alimentaires (exemples GLUCIDEX®, KLEPTOSE®) en passant
par les produits ménagers (exemple FEBREZE ® ).
I.1 A. Villier; C. R. Acad. Sci., 1891, 112, 536.
I.2 F. Schardinger; Centr. Bakt. Parasitenk., 1911, 29, 188.
I.3 P. Karrer, C. Nageli; Helv. Chim..Acta , 1921, 4, 185.
I.4 A. Miekeley; Ber., 1932, 65, 69.
I.5 K. Freudenberg, G. Blomqvist, L. Ewald, K. Soff; Ber. Dtsch. Chem. Ges. B , 1936, 69B, 1258.
I.6 J. B. Biot, J. F. Persoz; Ann. Chim. Phys., 1833, 2, 72.
I.7 K. Freudenberg, F. Cramer; Z.Naturforsch., 1948, 3B, 464.
I.8 D. French; Adv. Carbohyd. Chem., 1957, 12, 189.
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