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O
Chapitre I : ÉTAT DE L’ART
N
NH
MeO
N
MeO
HN
OMe
12
Figure I.6b β-cyclodextrines pontés : récepteurs de cations.
Mais dans de nombreux cas, la cyclodextrine porte plusieurs ligands, comme la 6 A ,6 C ,6 E -
trideoxy-6 A ,6 C ,6 E -tris(2,3-dihydroxylbenzamido)pentadeca-o-méthly-αCD 5 I.13 . La cyclodextrine
dans cet exemple joue le rôle de base organisatrice et mime ainsi les sidérophores naturels tels
que l'entérobactine, la parabactine ou l'agrobactine lorsqu’un ion Fe 3+ ou Al 3+ est coordiné aux
groupements catéchols.
3 O
NH
O
5
12
O
MeO OMe
HO OH
Figure I.7 Métallo-cyclodextrine multifonctionnalisée analogue de sidérophore
Une molécule hôte peut être complexée dans la cavité de la cyclodextrine et peut aussi
compléter la sphère de coordination d'un ion métallique donnant ainsi un complexe ternaire. Les
mono-6A-aminopropylamino et mono-6A-aminoéthylaminoéthylamino β-cyclodextrines sont
deux exemples de cyclodextrines modifiées formant des complexes ternaires avec l'anion
tryptophane I.14, I.15, I.16 . La figure I.8 montre les différents équilibres obtenus avec la mono-6Aaminopropylamino
β-cyclodextrine 6. Le complexe [(6)Ni] 2+ a montré l’existence d’une
discrimination chirale en faveur de l'anion tryptophane (S)-Trp - , avec une affinité 10 fois plus
grande pour le tryptophane (S)-Trp - que pour le tryptophane (R)-Trp - .
I.13 A.W. Coleman, C.-C. Ling, M. Miocque; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1381.
I.14 S. E. Brown, J. H. Coastes, C. J. Easton, S. F. Lincoln; J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1994, 90, 739.
I.15 C. A. Haskard, C. J. Easton, B. L. May, S. F. Lincoln; Inorg. Chem., 1996, 35, 1059.
I.16 C. A. Haskard, C. J. Easton, B. L. May, S. F. Lincoln; Inorg. Chem., 1996, 35, 1059.
O
O
N
NH
MeO
N
MeO
HN
OMe
MeO OMe
4.1 4.2
+ M 3+
3
M = Fe ou Al
O
O -
NH
O -
O -
+
M3 O -
O -
O-
O NH
12
O
NH O
19