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CHAPITRE II : SYNTHÈSE
pas réagi, le second signal concerne le dérivé monochloré identifié grâce à l'amas isotopique situé
à 140, caractéristique d'une molécule monohalogénée. Les deux derniers signaux peuvent être
attribués à deux molécules dichlorées, grâce à l'amas isotopique caractéristique de molécule
dihalogénée situé à 174. Cette dernière information nous incite à dire qu'il y a formation de deux
composés différents au cours de la réaction.
Le spectre RMN du mélange nous permet de déterminer la stéréochimie des différentes
molécules. Le signal à 2,19 ppm correspond aux protons du groupe méthyle porté par l'o-xylène.
Les deux signaux à 4,5 et 4,66 ppm peuvent être assignés aux protons des groupements
fonctionnels -CH 2 Cl. Le signal le plus déblindé à 5,2 ppm est imputé au proton porté par une
fonction -CHCl 2 . Le croisement des résultats des deux analyses permet l’identification et la
quantification des espèces formées. Dans notre exemple ci-dessus : 29% du produit de départ n'a
pas réagi, 42,5% a été converti en 1-(chlorométhyl)-2-méthylbenzene, 26,5% en 1,2dichlorométhylbenzene,
et 2,4 % en dichlorométhyl-méthylbenzène.
Ces résultats nous ont amenés à prendre en considération trois variables qui serviront à
quantifier les effets des différents paramètres sur la réaction. Le premier ƞ appelé rendement de
conversion ( %) sera calculé ainsi 100-(quantité de substrat présent dans le milieu réactionnel en
fin d'expérience en %). Le second a appelé rendement de monohalogénation sera égal à la
quantité de dérivé monohalogéné présent dans l'échantillon en %. Le dernier b appelé rendement
de formation du dérivé dihalogéné symétrique, sera égal à la quantité de dérivé correspondant
détecté dans l'échantillon en %.
I.2.1.3 Déterminations des facteurs influents et leurs domaines de variation
Dans cette partie nous allons déterminer quels sont les facteurs influençant la réaction.
Pour ce faire, nous avons décidé de faire varier les conditions de réaction sur de larges plages et
de comparer les résultats avec l'expérience décrite dans le paragraphe III.1.1. Nous avons
commencé par une série d'essais reprenant certains composés utilisés par Tran II.14 , ainsi que des
dérivés triméthyl-benzène. Cette série d'essais nous a permis de tester deux paramètres, la
position et le nombre de méthyles fixés sur le cycle aromatique. Les résultats obtenus dans les
conditions de référence sont présentés dans le tableau II.2
Nos résultats confirment ceux obtenus par Tran II.14 lors de sa thèse. Une différence
importante apparaît cependant car, contrairement à ce qui avait été annoncé, le p-xylène réagit
avec le TCDGU. Les résultats similaires obtenus avec l'o-xylène, le m-xylène et le p-xylène nous
invitent à affirmer que la position relative des méthyles n'influence pas la réaction, ce qui est
confirmé par les résultats obtenus avec les triméthyl-benzène. Par contre le nombre de méthyles
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