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temps(h)
2,6
2,4
2,2
2,0
1,8
1,6
44
40
CHAPITRE II : SYNTHÈSE
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rendement de monohalogénation
1,4
38
80 82 84 86 88 90
température (°C)
Fig II.5 Courbes d'iso-réponses du rendement de monohalogénation
I.2.3 Conclusion du plan d'expériences.
La réalisation du plan d'expériences ne nous a pas permis d'améliorer de manière
significative le rendement de monohalogénation. Par contre, cette étude nous a permis de
déterminer en premier lieu quels étaient les facteurs influençant la réaction. Nous avons pu mettre
en évidence qu'en dessous de la température de reflux du solvant (CCl4 : 80°C) la réaction n'avait
pas lieu et que la limitation du volume de solvant, conservant une réaction en phase hétérogène,
permettait le développement optimal de la réaction. Il serait néanmoins intéressant de savoir si la
réaction peut se développer uniquement en phase solide, sans solvant. Par ailleurs, nous avons
établi un modèle pour optimiser le rendement de conversion, mais celui-ci reste bien sûr valable
uniquement dans les limites du domaine de notre plan d'expériences.
I.2.4 Utilisation du TCDGU dans d'autres conditions de solvant
Le CCl 4 étant un solvant hautement toxique, nous avons décidé d'essayer d'autres
solvants de réaction. Tran, avait démontré antérieurement II.14 que le toluène pouvait être utilisé
comme solvant de réaction lors de la monochloration de la 3,3'-diméthyl-bis-1,2,4-triazine et de
la chloration de la 3-méthyl-5-(6-méthyl-pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine en position 3. Dans les deux
cas, l’utilisation du toluène avait permis une augmentation significative du rendement de
réaction.
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