Ce document est le fruit d'un long travail approuvé par le jury de ...

CHAPITRE II : SYNTHÈSE
II.2 2-AMINOMETHYL-2’-METHYL-4,4’-BIPYRIMIDINE
La 2,2'-diméthyl-4,4'-bipyrimidine a été préparée suivant la méthode décrite dans la
littérature par Effenberger II.35 et Janiak et al. II.36 . L'amine 62 est obtenue en suivant le schéma de
synthèse III.3.
N
N
Schéma III.3 Synthèse de l'amine 62.
La première étape est une bromation radicalaire classique en présence de Nbromosuccinimide
et d'une quantité catalytique d'AIBN. Après purification par colonne
chromatographique sur gel de silice, nous avons obtenu le dérivé mono-bromé avec un rendement
de 25%. Le dérivé 61 est obtenu par substitution nucléophile de la même manière que le dérivé
57 avec un rendement après purification de 83%. Le dérivé 61 est réduit en amine par action de la
triphénylphosphine et de l'ammoniaque comme pour l'obtention de l'amine 58, mais avec un
rendement après purification de 65%.
II.35 F. Effenberger; Chem. Ber. , 1965, 98, 2260.
II.36 C. Janiak, L. Uehlin, H.-P. Wu, P. Klüfers, H. Piotrowski, T. G. Scharmann; J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1999,
17, 3121.
N
N
NBS, CCl 4
AIBN, Ar, reflux
N
N
N 60
η = 25%
N 62
η = 65%
N
N
N
H 2
Br
N
N
DMSO
NaN 3
PPh 3, NH 3
DMF
N
61
N
η = 83%
N
N 3
87
N