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HO
CHAPITRE II : SYNTHÈSE
Pour obtenir cette molécule il est nécessaire de posséder la 2,4dihalogénométhylpyrimidine.
Nous avons préparé cet intermédiaire à l'aide des THDGU.
HO
Les dérivés bromés étant généralement plus réactifs que les dérivés chlorés, il est
préférable d'utiliser la 2,4-dibromométhylpyrimidine pour réaliser ce couplage. Nous avons donc
tenté la bromation par le TBDGU sur la 2,4-diméthylpyrimidine. Suivant le nombre d’équivalents
en TBDGU ajouté, nous obtenons les résultats suivants.
Le TBDGU nous a permis d’obtenir le dérivé dibromé symétrique avec un faible
rendement, nous obtenons des dérivés majoritairement polybromés (ex : tétrabromé symétrique),
ou le dérivé monobromé. Les résultats ci-dessus sont obtenus par GC-MS. Après
chromatographie nous obtenons un rendement de l'ordre de 5% en dérivé monobromé indiquant
une forte dégradation du produit pendant la séparation. Nous avons donc décidé d'essayer le
dérivé TCDGU comme source d'halogène, dans les mêmes conditions.
O
HO OH
O
+ 3
N N
X X
OH
51 OH
52 X=Br
53 X=Cl
Cl N
Cl N
N
N
Cl
Cl
+
N N
N N N
+
Cl Cl
N
+
Cl
N N N
Cl +
Cl Cl
N
Cl
Cl
O
1 1 44 % 25,5% 1,9 %
4 1 47,5 % 40,9 % 8,2 %
N
N
O
O
O O
N N
BrN
BrN N
N
Br
Br
+
N N
N N N
+
Br Br
N
+
Br
N N N
Br +
Br Br
N
Br
Br
N
+ Br
Br
N
Br
Br
O
1 1 6,5 % 10,9 % 7,5% 10,1 % 55 %
1/2 1
50,5 % 10,7 %
O
N
O
83
N