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mélange est laissé sous agitation à température ambiante et sous pression de CO2 pendant 20 heures.
La résine est filtrée et lavée plusieurs fois avec du CH2Cl2. Le filtrat est évaporé, le résidu est
chromatographié sur gel de silice, éluant CH2Cl2 / MeOH (gradient MeOH 0 à 10 %).
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Aspect : poudre jaune pâle
Rendement : 26% (0,242 g)
Formule brute : C93H114N12O45S6
Masse moléculaire : 2312,34 g/mol
RMN 1 H : (DMSO-d6, 400 MHz, 25°C, δ ppm) :
7.72 (2s, 6 H, CHbtz), 6.84 (br. s., 3 H, NH) 6.24
(br. s., 3 H, NH) 5.38 - 5.63 (m, 6 H, H3-cyclo) 4.93
- 5.38 (m, 6 H, H1-cyclo) 4.69 (br. s., 6 H, H2-cyclo)
4.51 (br. s., 6 H, CH2btz) 4.13 - 4.42 (m, 6 H6-cyclo)
3.82 - 4.13 (m, 6 H, H4-cyclo) 3.61 - 3.82 (m, 6 H,
H5-cyclo) 2.70 (s, 9 H, CH3btz) 2.03 (br. s., 45 H,
CH3acétate)
RMN 13 C : (DMSO-d6, 100 MHz, 25°C, δ ppm)
173.75 (s., Cq), 171.07 (m., C=Oacétate), 166.96 (s.,
Cq), 158.86 (s, C=Ourée), 150.52 (2s, Cq), 115.01
(2s, CH), 97.37 (s, C1-cyclo), 77.79 (s, C4-cyclo), 68.74 - 72.52 (m, C2,3-cyclo), 63.73 (s., C6-cyclo), 42.36
(s., CH2btz), 21.38 (br. s., CH3acétate), 19.69 (s, CH3btz).
MS (HRMS m/z) : 1156.77 [M] 2+
6 A ,6 C ,6 E -tris-(6-méthylèneuréido-6’-méthyl-2,2’-bipyrazine)-6 A ,6 C ,6 E -trisdéoxy-6 B ,6 D ,6 F -tris-
O-acétyl-hexakis-(2,3-di-O-acétyl)-cyclomaltohexaose 77 : 73 (0,172 g, 0,0001 mole) est mis en
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Aspect : poudre blanche
Rendement : 22,4% (0,051 g)
Formule brute : C99H120N18O45
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H 3
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solution dans 25 mL de CH2Cl2 grade HPLC. La
solution est placée dans un réacteur à phase solide avec
(2,4 g, 0,0072 mole) de polymère greffé
trisphénylposphine. Le mélange est agité sous courant
de CO2 sur banc d’agitation pendant 30 minutes. Puis
une solution de 67 (0,062 g, 0,308 mole) dans un
minimum de CH2Cl2 est ajoutée goutte à goutte toujours
sous courant de CO2. Le mélange est laissé sous
agitation à température ambiante et sous pression de
CO2 pendant 20 heures. La résine est filtrée et lavée
plusieurs fois avec du CH2Cl2. Le filtrat est évaporé, le
résidu est chromatographié sur gel de silice, éluant
CH2Cl2 / MeOH (gradient MeOH 0 à 10 %).
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