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CHAPITRE II : SYNTHÈSE
Les résultats des réactions de chloration radicalaire par le TCDNGU sur les méthyl-benzènes sont
rassemblées tableau II.13. Pour rappel nous nous sommes placés dans les mêmes conditions
opératoires que pour le TCDGU.
Substrat
Rendement après deux heures de réaction
Non-chloré Mono-chloré Di-chloré
o-xylène 47% 45% 8%
m-xylène 44% 51% 5%
P-xylène 42% 47% 12%
Tableau II.13 Chloration des méthyl-benzènes par le TCDNGU
Le remplacement des phényles par des groupements naphtyle ne change pas la réactivité,
il n’y a pas d'augmentation du taux de conversion. Comme le TCDGU, le TCDNGU permet la
réaction de chloration radicalaire ce qui confirme l’importance des groupements aryles dans la
structure des composés. Le fait d'ajouter un noyau de condensation supérieure au phényle
entraîne une modification intéressante de la sélectivité de chloration. En effet contrairement au
TCDGU, nous obtenons très majoritairement le dérivé monochloré et très peu de
polysubstitution. L’utilisation de seulement un quart d'équivalent de TCDNGU, donne les mêmes
résultats (aux erreurs de mesures près).
Compte tenu des résultats observés avec le dérivé tétrachloré nous avons voulu tester son
homologue tétrabromé. Malheureusement, après plusieurs essais nous n'avons pas réussi à
synthétiser le dérivé tétrabromé.
I.3.2.3 Synthèse et réactivité du dipyrénylglycolurile.
Nous avons voulu synthétiser le dipyrénylglycolurile en utilisant une méthode similaire à
celle employée pour la synthèse du dinaphthylglycolurile. A partir de l'α-pyrénaldéhyde
commercial, après dimérisation en α-pyrénoïne par le cyanure de potassium et oxydation de cette
dernière, l'α-pyrénile est condensé avec l’urée. Malheureusement, là aussi plusieurs essais se sont
avérés négatifs.
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