Ce document est le fruit d'un long travail approuvé par le jury de ...

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obtenue est reprise avec 150 mL de toluène puis évaporé trois fois
de suite. On fait de même avec trois fois 150 mL de méthanol et
100 mL d’eau distillée. On reprend ensuite avec 100 mL d’eau, on
filtre le solide obtenu, et on le lave avec de l’eau. On obtient une
poudre que l’on purifie sur gel de silice, éluant CH2Cl2 avec un
gradient de MeOH.
Formule brute : C66H87N9O42
Masse moléculaire : 1678,43 g/mol
RMN 1 H : (CDCl3, 400 MHz, 25°C, δ ppm) : 5.40 - 5.65 (m, 6 H, H3) 4.94 - 5.19 (m, 6 H, H1) 4.69
- 4.91 (m, 6 H, H2) 4.30 - 4.55 (m, 6 H, H5) 4.04 - 4.27 (m, 6 H4) 3.66 - 3.90 (m, 12 H, H6) 2.14 -
2.36 (m, 9 H, CH3) 1.89 - 2.14 (m, 36 H, CH3).
MS (HRMSm/z) : 1700.48 [M + Na] +
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N3 6 A ,6 C ,6 E -tris-(6-méthylèneuréido-6’-méthyl-2,2’-bipyridine)-6 A ,6 C ,6 E -trisdésoxy-6 B ,6 D ,6 F -tris-
O acétyl-hexakis-(2,3-di-O-acétyl)-cyclomaltohexaose 74 : 73 (0,627 g, 0,00037 mole) est mis en
CH 3
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NH
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CH 3
NH
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NH
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NH
C
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solution dans 100 mL de CH2Cl2 grade HPLC. La
solution est placée dans un réacteur à phase solide avec
(6,8 g, 0,020 mole) de polymère polystyrène greffé
trisphénylphosphine. Le mélange sous courant de CO2
est agité sur banc d’agitation pendant 30 minutes. Une
solution de (0,244 g, 0,0012 mole) de 58 dans un
minimum de CH2Cl2 est alors ajoutée goutte à goutte
toujours sous courant de CO2. Le mélange est laissé
sous agitation à température ambiante et sous pression
de CO2 pendant 20 Heures. La résine est filtrée et lavée
plusieurs fois avec du CH2Cl2. Le filtrat est évaporé, le
résidu est chromatographié sur gel de silice, éluant
CH2Cl2 / MeOH (gradient MeOH 0 à 10 %).
Aspect : poudre blanche
Rendement : 49% (0,34 g)
Formule brute : C105H126N12O45
Masse moléculaire : 2276,18 g/mol
RMN 1 H : (DMSO-d6,, 400 MHz, 25°C, δ ppm) : 8.45 – 8.20 (m, 6 H), 7.80-8.05 (m, 6 H), 7.25-
7.45 (d, J=9Hz 6H), 6.73 (br. s., 3 H, NH), 6.30 (br. s., 3 H, NH), 5.30 - 5.70 (m, 6 H, Hcyclo) 5.05 -
5.35 (m, 6 H, Hcyclo) 4.75 (s, 6 H), 4.44 (s, 12H, Hcyclo) 4.39 - 4.57 (t, J=4.09, 6 H,) 4.12 - 4.40 (m,
3 H, Hcyclo) 3.91 - 4.15 (m, 6H, Hcyclo) 3.54 - 3.80 (m, 3 H, Hcyclo) 2.60 - 2.83 (br, s, 9 H, CH3bpm)
1.99 (m., 45 H, CH3C=0)
RMN 13 C : (DMSO-d6, 100 MHz, 25°C, δ ppm) 171.4, 171.1, 170.9, 170.7, 169.6 (C=Oacétate),
158.3 (C=Ourée), 158.2 (Cq), 155.5(Cq), 123.9, 123.6 (Cq), 122.5, 122.4 (CH), 120.3, 119.9 (CH),
118.7, 118.5 (CH), 97.1 (C1-cyclo), 77.6 (C4-cyclo), 71.8, 71.5, 71.1, 69.9 (C2,3,4,5 -cyclo), 63.6 (C'6-cyclo),
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