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CHAPITRE II : SYNTHÈSE
équivalent de TCDGU. La dernière variable impliquée est la cinétique, nous avons donc décidé
de faire varier le temps de réaction de plus ou moins 30 minutes par rapport au temps de la
réaction de référence. Les résultats obtenus lors de cette étude sont résumés dans le tableau II.3
suivant.
Run n° Substrat Température
(°C)
Temps
(min)
stœchiométrie Volume
de solvant
η
(%)
a
(%)
1
5 70 41 26
1
2 10 5 5 0
120
3 1/2
67 38 25
80
4 1/4 64 44 18
5 90
82 22 46
5
6 150 82 25 46
1
7 70
8 8 0
120
8 60 1 1 0
Tableau II.3 : Détermination des facteurs influençant la réaction ainsi que leur domaine de
variation
Le premier facteur est lié à l'homogénéité du milieu réactionnel, c'est le volume de solvant
utilisé pendant dans la réaction. Nous constatons qu’une augmentation modeste du volume de
solvant, entraîne une perte presque totale de la réactivité du TCDGU. Lors de cette augmentation
de volume, nous somme passé d'un milieu où le TCDGU est peu soluble à un milieu où le
TCDGU est entièrement soluble. Ce fait est à rapprocher de travaux antérieurs de la littérature.
En effet, Mallakpour et al. en 2009 ont démontré que l'oxydation des urazoles en triazoles devait
être conduite en milieu hétérogène lors de l'utilisation du TCDGU comme oxydant II.7 . Le second
facteur essentiel est la température de reflux du solvant utilisé. Enfin la stœchiométrie, ainsi que
le temps de réaction, semblent avoir une influence sur la réaction, mais ceux-ci n’ont pu être
véritablement quantifiés dans cette première étude.
Pour la réalisation du futur plan d'expériences, nous avons décidé de fixer l’amplitude des
différents facteurs à trois valeurs, comme préconisé dans les ouvrages traitant des plans
d'expériences II.15 : une valeur basse -1, une valeur haute +1 et une valeur moyenne 0. La
température de réaction devra impérativement dépasser la température de reflux du solvant, donc
nous attribuerons les valeurs de 80°C pour la valeur basse et de 90°C pour la valeur haute. De
même le solvant de réaction ne devant pas dépasser 5 millilitres, nous avons attribué à la valeur -
1; 3 mL et à la valeur +1; 5 mL. Pour la stœchiométrie et le temps de réaction, nous avons
maintenu les valeurs de l’étude préliminaire, c'est à dire : la valeur ¼ équivalent TCDGU pour la
valeur basse et 1 équivalent pour la valeur haute, et pour le temps de contact la valeur de 90
b
(%)
50