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N
N
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HN
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N
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N
13
O
N N
H H
Chapitre I : ÉTAT DE L’ART
OMe
14
OMe
OMe
14
6
OMe
Figure I.16 Dimère de cyclodextrine à activité estérasique
Le complexe 14, composé d'un dimère de cyclodextrine et de deux acides de Lewis
activés, est un mime de phosphodiestérase, permet l'hydrolyse de la dinitrophénylphosphate et la
transestérification de l'Hydroxopropyl-nitrophénylphosphate I.29 . Ce complexe de zinc augmente
la vitesse d'hydrolyse d'un rapport 2,0×10 6 par rapport à la réaction non catalysée et la
transestérification de 1,6×10 5 par rapport à la réaction non catalysée. Les complexes ainsi que les
mécanismes mis en jeux sont présentés sur la figure I.17 suivante.
O 2 N
N
N
N
N
O -
O
H2O O OH2 P
O O
-
Zn Zn
NO 2
N
N
Figure I.16 Complexe de Zinc 14 et ses mécanismes d'hydrolyse et de transestérification
I.29 M. Zhao, L. Zhang, H.-Y. Chen, H.-L. Wang, L.-N. Ji, Z.-W. Mao; Chem. Commun., 2010, 46, 6497.
6
O -
Zn Zn
O -
O2N O
NO2 O -
O2N O
P
O O
Hydrolyse
OH 2
14
OH 2
N
N
O 2 N
N
N
P
O O
N
N
OH
Transestérification
O -
O
H2O O OH2 P
O O
-
Zn Zn
O
H
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