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CHAPITRE II : SYNTHÈSE
Afin d'obtenir le dérivé amine 70, nous avons utilisé la même voie de synthèse que pour la
préparation des amines 58, 62, et 65 (cf schéma III.11). Nous avons substitué le brome par
l'azidure de sodium avec un rendement de 44%. Puis nous avons réduit l'azide 69 en amine à
l'aide de la réaction de Staudinger avec un rendement après purification de 67%.
N N
59
67
η = 41% 8
N N
HO
Br O
2)
N
Br
1) NaH,THF
N N
Br
N N
Schéma III.10 Synthèse du ruban 68
N
56
67
η = 41% 8
NaN 3
DMSO
N 3
NH 2
N N
PPh 3 , NH
DMF
69
67 η = η = 41% 44% 8
N N
Schéma III.11 Synthèse du ruban amine 70
3
O
70
67
η = η = 41% 67% 8
O
O
68
η = 23%
67
η = 41%
8
N
N
N
Br
N
N
N
91