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Chapitre I : ÉTAT DE L’ART
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H 2
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H 2
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Figure I.31 Machine moléculaire à base de cyclodextrine
II.3.4 Application en thérapie photo-dynamique
La thérapie photo-dynamique utilise une combinaison entre la lumière, l'oxygène et un
photo-sensibilisateur, pour causer des dommages aux tissus tumoraux. Les phtalocyanines ont
une forte absorbance molaire dans la région 600-800 nm du spectre visible, qui est adéquate pour
la thérapie photo-dynamique I.54, I.55 . Malheureusement la plupart des phtalocyanines sont
insolubles dans les fluides biologiques. Dans ce cas les cyclodextrines peuvent s’avérer utiles en
solubilisant les phtalocyanines dans les milieux aqueux par formation de complexes d’inclusion.
L'utilisation de cyclodextrines natives permet la réduction de l'agrégation des tétrakis et octakis-
(4-carboxyphénoxy)phtalocyanines, par formation d'un complexe d'inculsion [2:1] (2
cyclodextrines pour 1 phtalocyanine) I.56 . Le blanchiment de la 4-nitrosodiméthylaniline par le
complexe d'inclusion permet d'affirmer que ce complexe génère plus efficacement de l'oxygène
singulet, que les phtalocyanines seules. La Si IV -phtalocyanine bis-perméthyl-β-cyclodextrine en
position axiale 38 I.57 , est active en thérapie photo-dynamique ; son rendement quantique de
production d'oxygène singulet est de 0,36 dans la DMF, (la Zn phtalocyanine de référence
possède un rendement quantique de 0,56). Les études in vitro ont montré que la molécule 38 a
une CI50 de 40 nanomolaires contre andenocarcinoma HT29 et de 50 nanomolaires contre
hepatocarcinoma HepG2. Le traitement in vitro de cellules cancéreuses HT29 par thérapie photodynamique
en utilisant la molécule 38 a montré une diminution de la croissance de la tumeur.
Cette étude montre que la molécule 38 peut donc être considérée comme un photo-sensibilisateur
prometteur.
I.54 I. J. McDonald, T. J. Dougherty; Porphyrins Phtalocyanines, 2001, 5, 105.
I.55 L. Gao, X. Qian, L. Zhang, Y. Zhang; J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 2001, 65, 35.
I.56 X. Leng, C.-H. Choi, H.-B. Luo, Y. K. Cheng, D. K. P. Ng; Org. Lett., 2007, 13, 2497.
I.57 J. T. F. Lau, P.-C. Lo, W.-P. Fong, D. K. P. Ng; Chem. Eur. J., 2011, 17, 7569.
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365 nm
> 430 nm
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