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6 A ,6 C ,6 E -tris-(6-méthylènethiouréido-6’-méthyl-2,2’-bipyrazindine)-6 A ,6 C ,6 E -trisdéoxy-
6 B ,6 D ,6 F -tris-O-acétyl-hexakis-(2,3-di-O-acétyl)-cyclomaltohexaose 87 : 67 (0,146 g, 0,00073
mole) est ajouté à une solution de 83 (0,2 g, 0,00012
N
CH3 mole). Après 6 heures de réaction, le solvant est
N
évaporé, le résidu est repris dans un minimum de
N N
CH2Cl2 puis précipité par l’hexane. Le solide est filtré,
NH
OAc
NH O
O
O
lavé à l’hexane et purifié par flash-chromatographie sur
S
OAc
AcO AcO
O
OAc
S gel de silice, éluant CH2Cl2 / MeOH (9 :1).
N
CH 3
N
O
AcO
N
N
O
OAc
OAc
O
AcO
O
HN
HN S
OAc
AcO
AcO
AcO
O
AcO
O
O
AcO
O
NH
NH
C
H 3
N
N
N
N
Aspect : poudre blanche
Rendement : 47% (0,134 g)
Formule brute : C105H126N18O42S3
Masse moléculaire : 2330,30 g/mol
RMN 1 H : (DMSO-d6, 400 MHz, 25°C, δ ppm) : 9.37
9.33 (2s., 6H), 8.69 (m. 6H), 8.12 ( br. s. 3H, NH), 7.74
(br. s., 3H, NH), 5.60-5.35(m, 6H, H3), 5.25 (m, 6 H, H1) 4.05 (m., 6 H, H2), 4.70(m. 6H, H3) 4.5-
4.10 (m., 12H, H6) 4.94(s, 12 H, CH2btz), 3.75-4.10(m., 6H, H5) 2.62 (s, 9 H, CH3bpz) 2.03-2.01 (m.,
45 H, CH3C=0)
RMN 13 C : (DMSO-d6, 100 MHz, 25°C, δ ppm) 170.09 169.09 (C=O), 183.5 (C=S), 153.15 147.43
(Cq), 145.36 143.98 140.34 139.67(CH), 97.26 (C1), 77.36 (C4), 70.36 69.87 69.30 (C2,3,5) 62.64
(C6), 46.91 (CH2), 20.61 20.48 (CH3acétate), 21.21 (CH3bpz).
MS (HRMS m/z) : 2352.69[M + Na] + , 2152.64[M + Na – bpz-NH] + ,19512.56[M + Na – 2bpz-
NH] + , 1751.50[M + Na – 3bpz-NH] +
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