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Aspect : poudre blanche
Rendement : 78%
Formule brute : C24H18N402
Masse moléculaire : 394,43 g/mol
RMN 1 H : (DMSO-d6, 400 MHz, 25°C, δ ppm) : 8.06 (s, 4H, NH), 7.90 (s, 2H, naphtyl-H1), 7.86
(d, J = 7.55 Hz, 2 H), 7.71 (d, J = 7.30 Hz, 2 H), 7.56 (d, J = 8.81 Hz, 2 H), 7.40 - 7.51 (m, 4 H,
naphtyl-H6,7), 7.26 (dd, J=8.69, 1.64 Hz, 2 H).
1,3,4,6-Tétrachloro-3,6-dinaphtyl-glycolurile 48 : Un mélange de 3,6-dinaphtyl-glycolurile 49
O
(2 g ; 0,005 mole), d'acétate de sodium (1,9 g ; 0,023
Cl
N N
Cl
mole), dans H2O (25 mL) est chauffé à 55°C. 1,6 g de
gaz Cl2 est bullé dans le mélange pendant 6 heures. Le
mélange est encore agité à la même température
Cl
N N
Cl
pendant une nuit. Le mélange est alors filtré sur verre
fritté, le résidu solide est repris par CH2Cl2. Le filtrat
O
est ensuite séché sur MgSO4 anhydre, le solvant est
évaporé, le produit séché sous vide et conservé au réfrigérateur à 4°C.
Aspect : poudre jaune.
Rendement : 73%
Formule brute : C24H14Cl4N4O2
Masse moléculaire : 532,21 g/mol
RMN 1 H : (CDCl3, 400 MHz, 25°C, δ ppm) : 7.01 (dd, 2 H), 7.36 - 7.86 (m, 12 H).
6-bromométhyl-6’-méthyl-2,2’-bipyridine 55 et 6,6’-bis(bromométhyl)-2,2’-bipyridine 56 :
(1,66 g, 0,0027 mole) de 1,3,4,6-tétrabromo-3,6-diphényl-glycolurile et
0,0445 mg (0,0027 mole) d’AIBN sont ajoutés à une solution de (0,5 g,
N N 0,0027 mole) de 6,6’-diméthyl-2,2’-bipyridine dans CCl4 (50 mL). Le
Br
CH3 mélange est chauffé à reflux pendant une heure sous argon. Après retour à la
température ambiante, le solide orangé est filtré et lavé avec CCl4, le filtrat
est évaporé. Le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice
N N
(éluant CH2Cl2). Le composé dibromé symétrique est élué avec le dérivé
dibromé asymétrique, et donc purifié une seconde fois par chromatographie
sur gel d’alumine (éluant CH2Cl2).
Br Br
6-bromométhyl-6’-méthyl-2,2’-bipyridine 55
Aspect : poudre blanche
Rendement : 71%
Formule brute : C12H11BrN2
Masse moléculaire : 263,13 g/mol
RMN 1 H : (CDCl3, 400 MHz, 25°C, δ ppm) : 8.40 (d, J=7.81 Hz, 1 H), 8.27 (d, J=7.55 Hz, 1 H),
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