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β-naphthoïn 45 : Une solution de β-naphtaldéhyde (10,12 g ; 0,065 mole) et de cyanure de
O
potassium (2,6 g ; 0,04mole) dans un mélange eau (20 mL) et éthanol (40 mL),
OH
est portée à reflux pendant 30 minutes. Le précipité jaune est récupéré par
filtration sur fritté et le solide est séché sur pompe à palettes.
Aspect : poudre orange
Rendement : 93%
Formule brute : C22H1602
Masse moléculaire : 312,36 g/mol
RMN 1 H: (CDCl3, 400 MHz, 25°C, δ ppm) : 8,52 (s, 1H, naphtyl- 1 H) 8.03-7.44 (m, 13H, naphtyl
rings), 6.31 (s,1H, CH), 4.68 (br, 1H, OH).
β-naphthile 46 : CuSO4 (5H2O) (12,5 g, 0,05 mole) est dissous dans un mélange pyridine (13 mL),
O
eau (25 mL). Après dissolution complète du sulfate de cuivre, de la βnaphtoïne
47 (8,23 g, 0,026 mole) est ajoutée à la solution. Le mélange est
O
agité à reflux pendant 2 heures. Après retour à la température ambiante le
H1 H3 mélange est filtré, le filtrat est lavé à l'eau puis à l'acide chlorhydrique 10%
H8 H4 à chaud. Le résidu est ensuite repris au dichlorométhane, séché sur MgSO4
anhydre, et filtré. Le filtrat est évaporé et le solide obtenu séché sous vide.
H 7
Aspect : poudre jaune-orangé
Rendement : 94%
Formule brute : C22H1402
Masse moléculaire : 310,36g/mol
RMN 1 H : (CDCl3, 400 MHz, 25°C, δ ppm) : 8.47 (s, 2H, naphtyl-H1), 8.15 (dd, 2H, J 1 = 8.69Hz,
J 2 = 1.64Hz, naphtyl-H4), 8.02 (d, 2H, J = 8.81Hz, naphtyl-H3), 7.94 (dd, 4H, J = 8.18, naphtyl-
H5,8), 7.67 (dt,2H, J 1 = 7.55 Hz, J 2 = 1.01 Hz naphtyl-H6), 7.67 (dt,2H, J 1 = 7.68 Hz, J 2 = 1.01 Hz
naphtyl-H7).
H 6
H 5
3,6-dinaphtyl-glycolurile 47 : Un mélange de β-naphtyl 48 (4 g, 0,013 mole), d'urée (10 g, 0,17
O
mole) et d'acide chlorhydrique concentré (6 mL) dans l'éthanol
H
N N
H
absolu (150 mL) est porté à reflux. Toute les deux heures, 10 g
d'urée sont ajoutés au mélange jusqu'à une quantité de 40 g.
H
N N
H
Ensuite de l'éthanol absolu (70 mL) et de l'acide chlorhydrique
concentré (3 mL) sont introduits dans le mélange, qui est
O
chauffé à reflux pendant une nuit. Le mélange est filtré sur
fritté, le résidu solide est lavé à l'éthanol et à l'éther éthylique, puis séché sous vide.
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