Ergebnisbericht 2010/11 - Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung

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54 SONDERBEITRÄGE | Magnetische Kernresonanzspektroskopie, ein wichtiges Instrument im Arsenal der Technologieplattform Aromatische Region Zuckerregion Aliphatische Region 1 H Spektrum 13 C Spektrum 2D NMR Experimente Molekulare Fragmente Abb. 2. 1D-NMR-Spektrum einer unbekannten, in Methanol-d4 gelösten Verbindung Grafi k: HZI A B NMR Daten Abb. 3. Analytisches Verfahren (A), 2D 1 H- 1 H-Spektrum, das den Zuckerbaustein (B) und die gesamte Struktur (C) zeigt Grafi k: HZI C Me HO O MeO OH MeO OR HO MeO HO O O Me HO O MeO OH OMe
SONDERBEITRÄGE | Magnetische Kernresonanzspektroskopie, ein wichtiges Instrument im Arsenal der Technologieplattform eine große Menge an Informationen über die Beschaffenheit der im Molekül enthaltenen Bestandteile. Anhand der Anordnung der Signale im Spektrum erhält man ein Abbild der örtlichen Verteilung des beobachteten Protons, wodurch eine Unterscheidung zwischen aromatischen Verbindungen, Zuckermolekülen und aliphatischen Gruppen möglich ist. Während das über das Signal berechnete Integral die Anzahl der vorhandenen Protonen angibt, können aus den Splittings detaillierte Informationen über die Anzahl und Anordnung von Protonen in der unmittelbaren Umgebung gezogen werden. Zusätzliche Informationen lassen sich aus dem Kohlenstoffspektrum ( 13 C) gewinnen, das wiederum eine Signalverteilung ergibt, anhand derer sich die Anzahl und Arten der Kohlenstoffatome problemlos ermitteln lassen. Mit Hilfe der 2D-NMR-Spektroskopie können heute die Fragmente des jeweiligen Moleküls bestimmt werden (Teile des Puzzles, Abbildung 3). Das homonukleare 2D 1 H- 1 H-Spektrum zeigt Signale jenseits der Diagonalen, die den „Through-bond“-Interaktionen zwischen den Wasserstoffatomen entsprechen, die sich im Abstand von zwei bzw. drei Bindungsstellen befi nden. Anhand dieser Wechselwirkungen werden ganze Serien dieser Interaktionen zurückverfolgt, durch die die einzelnen Fragmente im Molekül gekennzeichnet sind. Durch weitergehende heteronukleare 2D 1 H- 13 C-Spektraluntersuchungen werden die Art der vorhandenen Fragmente bestimmt und die O O O HN NH OH O HN OH O N Me HO O NH HN H N O O HO N H HOOC O O OH HO OH OH O O O OMe O OH O O O O O O O MeO HO O OH HO OH OMe O O OH OH O OH OH OH OH OH O OH OH OH O MeO O N HO S Me N OH OH OMe O O MeO O OH OMe Cl H O Cl O O O O O O OH O OH H 3CO H3C HO H H3C O OH OH O H H OH O S N O H OH O NH O CH 3 O OH OH CH3 HO HO N S O OH H HO N O O OH O O HO OH HO OH Abb. 4. Sekundärmetaboliten des Myxobakterium Sorangium cellulosum Grafi k: HZI O O OH O OH OH OH O OH O O OH O OH OH O OMe O O O Cl O O N O COOH COOH O OH OH O O O HO O MeO OH HO OH OH OMe HO O O H HO O O O OMe N H S N HO OH OH einzelnen Puzzleteile zusammengesetzt. So entsteht dann ein fertiges dreidimensionales Abbild der Molekülstruktur. Die genauen Angaben zur Konformationsanalyse dieser Struktur erhält man durch die Untersuchung der Größenordnung der Splittings im 1D 1 H-Spektrum und anhand der „Through-space“-Wechselwirkungen zwischen den Protonen in den einzelnen Fragmenten. Schließlich können mit Hilfe der Massenspektrometrie, UV- und IR-Spektroskopie Vergleichsdaten zum Molekulargewicht gewonnen werden. O O H O N O O O Diese Methodik wurde in den vergangenen dreißig Jahren zur Klärung der Struktur vieler Naturstoffe intensiv genutzt und wird auch weiterhin das Mittel der Wahl sein. Durch die technische Weiterentwicklung, insbesondere der Empfi ndlichkeit und des Aufl ösungsvermögens durch moderne Systeme supraleitender Magneten, ist es heute möglich, kleinste Mengen von Materialien zu untersuchen (0,2 bis 1 mg), ohne dass eine chemische Abwandlung da<strong>für</strong> erforderlich ist. Wie aus vorherigen Beispielen hervorgeht, hat die NMR-Strukturuntersuchung eine wesentliche Rolle bei der Erforschung und Bewertung neuer Antiinfektiva gespielt, insbesondere bei der Klärung der Strukturen einer Vielzahl von biologisch aktiven Verbindungen, die von Myxobakterien erzeugt werden. Ein aussagefähiges Beispiel da<strong>für</strong> ist die große Zahl an Basisstrukturen der Sekundärmetabolite, die allein von dem Bakterium Sorangium cellulosum stammen (Abbildung 4). Bis heute wurden OH O O OMe H OMe O O Cl O OH Cl HO Me OMe Me OH OH O O O OH OH O OMe O O OH O OH H O OH OH O OMe O O O OH OH OMe O O O NH HOOC O H N O OH COOH MeO MeO O OH O HO O OMe O O O O O OH N H O OH O O H N O N OH OH O N OH O O O N O OMe O MeO H OMe N O S H N N O O COOH OH HO COOH HO O N O O OH NH2 N N N MeS O HO OH O HO O O OH O O O O N H O - O B Na + O O OH O OH OH O O O H H N O O O OH O O O O O O H N O N H N O O S HO O OH 55 OMe
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