‹çindekiler - Anadolu Üniversitesi

52 Bitki Kimyas› ve Analiz Yöntemlerifiekil 3.1Antrasen GlikozitleriBitkiler aleminde özellikle Rubiaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae, Leguminosaefamilyalar›na ait türlerde bulunurlar. Do¤ada bulunan antrakinon türevlerinden% 80’i Rubiaceae familyas›nda bulunur. Bu glikozitler fleker olarak glikoz,ramnoz, glikoz + ramnoz veya primeveroz tafl›rlar.Antrasen halkas›nda 9.C’da bir hidroksil veya karbonil fonksiyonu, 1. ve 8.C’dahidroksil gruplar›, 10.C’da hidroksil veya karbonil fonksiyonu bulunur. 6.C’da, -OHveya -OCH 3 , 3.C’da -CH 3 , -CH 2 OH veya -COOH fonksiyonu bulunur. 10.C atomlar›aras›nda bir ba¤ teflkil eden iki antrasen molekülü diantronlar› oluflturur.Antrasen türevi bileflikler bitkide 3 tipte bulunurlar;Oksantron, antron ve antrakinon. Oksantron’unenol flekli antrahidrokinon, antron’un enol flekli antronolad›n› al›r. Bu üç tip aras›nda en stabil olan› antrakinonlard›r.Antranol ve antrahidrokinonlar kolayl›klaokside olarak antrakinon haline geçerler. Bunlardanpürgatif olarak etki eden ve eczac›l›k yönündenönemli olanlar 1,8-dihidroksiantrakinon türevimaddelerdir.Antrasen glikozitleri, boya maddesi olarak ve müshil etkilerinden dolay› kullan›lmaktad›r.Boya maddesi olarak kullan›lan antrasen glikozitleri Alizarin ve Karmin’dir.Aloe, Rhei radix, Rhamni purshianae cortex, Rhamni frangulae cortex,Sennae folium gibi müshil etkili droglar antrasen türevleri tafl›maktad›rlar. Droglardaserbest antrasen aglikonlar›na da rastlanmaktad›r.Droglarda antrakinonlar flu flekillerde bulunurlar: 2 hidroksilli fenol (krizofanol),3 hidroksilli fenol (emodin), 4 hidroksilli fenol (karminik asit). Bu ana yap›-lara ba¤l› baz› sübstitüentler de bulunabilir. Örne¤in: Krizofanol’de metil, aloeemodin’dehidroksimetil, karminik asit ve rein’de karboksil gruplar› gibi. Bu bileflikleringlikozit formlar›nda fleker molekülü farkl› C atomlar›na ba¤l› olabilir.Antrahidrokinonlar droglarda, serbest halde veya glikozit halinde bulunurlar.‹ndirgenmifl (redüklenmifl) antrakinon türevleridir. Antron ve antronoller izomeriktirler,çözelti halinde iken birbirlerine dönüflebilirler. Antron aç›k yeflil renkli, floresanolmayan, alkalilerde çözünmeyen bir maddedir. ‹zomeri olan antranol ise (kibu türev Aloe’de bulunur) kahverengimsi sar› renklidir ve alkalilerde kuvvetli birfloresan verir.Oksantronlar: Antrakinonlarla antronoller aras›ndaki ara ürünlerdir. Oksidasyonlaantrakinon haline geçerler.Diantronlar: ‹ki antron veya antranol molekülü 10.C atomlar› aras›nda C-C köprüsükurarak diantron molekülünü oluflturur. Bu iki molekül birbirinin ayn› ise homodiantronveya homodiantranol, farkl› ise heterodiantron veya heterodiantranololuflur. Sennidin A, rein’in homodiantronu, reidin A ise, emodol ve rein’in heterodiantronudur.Antrasen türevleri yapraklarda sentez edilip sonbahar ve k›fl›n kabukta bafll›caaloin benzeri maddeler halinde depo edilirler. Baharda bu maddeler yaprak ve filizlerdeantrakinon haline çevrilirler. Antrasen türevi glikozitlerin bitkide karbonhidratrezervi olarak görev gördükleri san›lmaktad›r.Antrasen glikozitleri kal›n barsakta etkili olan laksatiflerdir. Antronlar antrakinonlaragöre daha kuvvetli etkiye sahiptirler. Son y›llarda antrasen türevi bilefliklerbirçok bitkiden izole edilmifltir. Ama bugün tedavide kullan›lan ve bu grupmaddeleri içeren droglar›n say›s› çok de¤ildir.