‹çindekiler - Anadolu Üniversitesi

3. Ünite - Sekonder Metabolitler53Flavon GlikozitleriFlavonlar gerek serbest gerekse glikozit halinde tabiatta en büyük grubu oluflturanfenolik maddelerdir. 2000’den fazla flavon türevi bilinir, flimdiye kadar incelenenyapraklar›n %90, meyvelerin %50’sinde flavonoitlere rastlanm›flt›r. Genç hücrelerinöz suyunda erimifl halde ve en çok Polygonaceae, Rutaceae, Leguminosae, Umbelliferae,Compositae familyalar› bitkilerinde bulunurlar.Flavonlar C 6 C 3 C 6 formülüne uyan maddelerdir. Kromon çekirde¤i tafl›rlar, ancakkromon’a bitkilerde rastlanmam›flt›r. Flavon ad›n› al›r. Flavon glikozitlerindefleker genellikle 7 pozisyonundad›r.Saf flavon renksiz bir maddedir,Primula bitkisinin yüzeyinde bulunur.Hidroksilli türevleri sar› renklidir.Flavon ismi Latince Flavus = Sar›kelimesinden gelmektedir. 3. karbondakioksidasyon derecesine göres›n›fland›r›labilirler.Flavon ve izoflavonlarda flekermolekülü en asidik olan hidroksilitafl›yan 7. karbona ba¤lan›r. Populusve Prunus odununda 5,7- dihidroksiyap›s›ndaki Krisin, Petroselinum sativum(maydanoz)’da 5,7,4’- trihidroksi yap›s›ndaki Apigenin, Zeytin yapraklar›nda,Labiatae, Compositae familyas› bitkilerinde 5,7,3’,4’- tetrahidroksi yap›s›ndaki Luteolinflavon türevlerine örnek olarak verilebilir.Flavonoller 3. karbonda bir hidroksil grubu tafl›rlar. fieker bu hidroksile ba¤l›-d›r. 3,5,7,3’,4’- pentahidroksi kersetol Rutin ad›yla bilinen, bitkiler aleminde yayg›nbulunan bir flavonoldür.Flavononlar 2,3 dihidroflavon çekirde¤i tafl›rlar, renksizdirler. Citrus aurantium(portakal)’da bulunan 5,7,4’ - trihidroksiflavonon yap›s›ndaki Naringenin,Glycyrrhiza glabra (Meyan)’daki dihidroksiflavonon türevi Liquiritigenin flavononörnekleridir.‹zoflavon’lar 3-fenil kromon çekirde¤i tafl›rlar. Renksizdirler, genellikle köklerdebulunurlar. Leguminosae familyas› bitkilerinde yayg›nd›rlar. Glycyrrhiza glabra(Meyan)’da izoliquiritigenin örne¤ini verebiliriz.Kalkon’lar flavonda pironik halkan›n aç›lmas›yla meydana gelirler. Do¤adabol bulunan sar› çiçeklerin pigmentleridir. Di¤er dokularda da bulunurlar. Stabilde¤ildirler, derhal flavona dönüflürler. Glycyrrhiza glabra (Meyan)’da izolikuertinörne¤i gibi.Ksantonlar dibenzopiron halkas› tafl›rlar. Sar› renklidirler. Örnek olarak Gentiana(Centiyane, Jansiyan) türlerinde 1,7-dihidroksi-3-metoksiksanton yap›s›ndakiGentisin verilebilir.Biflavoniller 2- flavanoitin 5’-8 ba¤lar›yla ba¤lanmas› sonucu oluflan dimerlerdir.Viburnum prunifolium’da bulunan Amentoflavon apigenol dimeridir.Çözünürlük: Genellikle su ve alkolde çözünür, organik çözücülerde çözünmezler.Aglikonlar› suda az, eterde çok çözünürler. Flavonlar›n sar› rengi -OH gruplar›n›nsay›s› ve pH artt›kça artar. Alkalilerde sar› renk vererek çözünürler. Asit ilavesiylerenk kaybolur.Flavon Glikozitleri:Aglikonlar› C 6 C 3 C 6formülüne uyan 2-fenilkromon türevi olanglikozitlerdir.fiekil 3.2