‹çindekiler - Anadolu Üniversitesi

3. Ünite - Sekonder Metabolitler65p›da bir grup alkaloit bulunur. Genellikle bir türe özgüdürler (kokain, pilokarpin,kinin gibi). Bir familyaya özgün olabilirler (Solanaceae - hiyosiyamin, skopolamingibi). Bununla birlikte birçok bitkide bulunan alkaloitler de vard›r (berberin, kafeingibi). Örne¤in: Kafein; Sterculiaceae familyas›ndan Colae semen, Rubiaceae familyas›ndanCoffae semen, Theaceae familyas›ndan Theae folia ve Piperaceae familyas›ndanMatico folia’da bulunmaktad›r. Alkaloitler bitkilerde belli bir organdatoplanm›fllard›r. Atropa belladonna’da köklerde, Cinchona officinalis’te kabukta,Erythroxylum coca’da yapraklarda, Conium maculatum’da meyvelerde, Physostigmavenenosum’da tohumlarda alkaloit bulunmas› gibi. Alkaloit tafl›yan bir bitkininher organ› alkaloit içermeyebilir. Haflhafl tohumu ve tütün tohumlar›n›n alkaloit tafl›mamas›gibi.Bitkide hücre özsuyunda erimifl olarak bulunurlar. Genellikle tuzlar›, nadirenserbest haldedirler. Alkaloitler genellikle stabil maddelerdir. Birkaç› hariç alkaloitiçeren droglar uzun süre saklanabilirler. Saklama esnas›nda görülebilecek de¤iflmelerise Cocae folia’da kokain miktar›n›n zamanla azalmas›, Solanaceae droglar›ndahiyosiyaminin atropine rasemize olmas›, Secale cornutum alkaloitlerinin dekompozeolmas›d›r.Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri: Bütün alkaloitler karbon, hidrojen, azot içerir,ayr›ca ço¤unda oksijen vard›r. Kokusuz, renksiz, kristalize, ac› lezzetli bilefliklerdir.Pek az› oksijensiz olanlar, oda s›cakl›¤›nda s›v›d›r. Koniin, higrin nikotin gibi. Pilokarpinise oksijenli ve s›v› bir alkaloit olarak bu özelliklere bir istisnad›r. Yinepek az› renklidir. Berberin sar›, sanguinarin k›rm›z› renklidir. Alkaloitlerin tan›nmas›için en kolay yol taze dro¤un dilde b›rakt›¤› ac› laezzettir. Mesela kinin bilinenen ac› maddelerden biridir. 1x10 -5 konsantrasyonda dahi ac›l›¤› duyulur.Alkaloitlerdeki azotlar primer, sekonder, tersiyer baz fleklinde bazen de kuaterneramonyum hidratlar› halindedir. Alkaloitlerin bitkilerden ekstraksiyonunun vefizyolojik etkilerinin en iyi flekilde sa¤lanabilmesi için çözünürlüklerinin iyi bilinmesiönemlidir. Baz halde genellikle suda çözünmez, polar olmayan organik çözücülerdeçözünürler. Tuzlar› ise suda kolay çözünür, apolar çözücülerde çözünmezler.Alkaloitler genellikle tuzlar› halindedir. ‹norganik (sülfürik, fosforik asit)veya organik asitlerle (laktik, süksinik, malik, sitrik, tartarik) tuz olufltururlar. Buasitler baz› özel asitler de olabilir (akonitik, mekonik, kinik asit gibi). Bazen bir flekereba¤l›d›rlar, bu durumda Gliko alkaloit (solanin gibi) ad›n› al›rlar. Farkl› alkaloitlerinbaziklikleri de farkl›d›r. Azotun pozisyonu (primer, sekonder vs.), yan zincirinyap›s›, çeflitli sübstitüentler alkaloitlerin farkl› pKa de¤erleri göstermesine nedenolur. Tuz oluflturmalar›n›n nedeni de yap›lar›nda bazik karakterli azot bulunmas›d›r.Bir de¤erli asitlerle bir molekül alkaloit, iki de¤erli asitlerle iki molekül alkaloittuz oluflturur. Örne¤in kodein hidroklorat (C 18 H 21 O 3 N)HCl, kodein sülfat((C 18 H 21 O 3 N)) 2 H 2 SO 4 yap›s›ndad›r. Baz› hallerde iki veya üç de¤erli bir asitin sadecebir hidrojeni tuz oluflturur, asit tuzlar meydana gelir. Örne¤in kodein fosfat(C 18 H 21 O 3 N)H 3 PO 4 . Nötral tuz oluflmas› için iki de¤erlikli bir asitle iki molekül alkaloittuz oluflturmal›d›r (kodein sülfat). E¤er alkaloit iki azot tafl›yorsa bir molekülasitle bazik tuz oluflturabilir. Örne¤in: Kinin hidroklorat (C 20 H 24 O 2 N 2 )HCl. Fakatalkaloitler zay›f bazlar olduklar›ndan kuvvetli asitlerle yapt›klar› tuzlar teorikte nötralveya bazikte olsa hafif asit reaksiyon verirler. Asitlerle yapt›klar› tuzlarda asidinanyon k›sm› reaksiyon kabiliyetine sahiptir. Örne¤in bir alkaloit klorür gümüfliyonlar› ile reaksiyona girerek AgCl oluflturur. Bu örnek alkaloit tuzlar›n›n gümüfliyonlar› ile geçimsizli¤ini de gösterir. Alkaloitlerin ço¤u ›s›, ›fl›k ve havada bozunurlar.Alkaloit tuzlar› iyi kristalize olurlar. Belirli bir erime noktas›na sahiptirler.