Immobilisierung

Experimentelle Durchführung
6.2 Synthese der Monomere für die kinetischen Messungen des FNR Enzyms
Lit: Balland et.al [3]
6.2.1 N – (lipoyloxy) – succinimide
Liponsäure (1g, 5mmol) wird zusammen mit 0,6g N-Hydroxysuccinimid (5mmol) in einen
ausgeheizten Kolben mit Rührfisch gegeben und in 10ml entgastem THF gelöst. Die Reaktionsmischung
wird mit Eis gekühlt und man gibt langsam 1,1g (5,1mmol) DCC unter Rühren
hinzu [1] . Die Lösung wird noch drei Stunden bei 0°C und weitere 24 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung filtriert und das Lösungsmittel
vollständig im Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wird in Aceton/Hexan bei 50°C umkristallisiert
und heiß filtriert.
Man erhält 1g (3,45mmol, 69,7%) von N – (Lipoyloxy) – Succinimide.
Charakterisierung
1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) δ = 3.72 – 3.41 (m, 1H), 3.21 – 3.02 (m, 2H), 2.90 – 2.72 (m,
4H), 2.61 (t, J=7.2, 2H), 2.45 (dd, J=12.4, 6.0, 1H), 2.07 – 1.41 (m, 7H).
13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) δ = 169.21, 168.49, 56.19, 40.24, 38.61, 34.49, 30.88, 28.39,
25.69, 24.46.
6.2.2 N – [5 – (1,2 – dithiolan – 3 – ylpentanoylamino) – 1 – carboxypentyl] iminodiacetic
acid
124