Immobilisierung

Ergebnisse und Diskussion
HOOCH 2 C
HOOCH 2 C
N
CH 2 COOH
N
CH 2 COOH
O
HOOC
HOOC
O
OH
1
O
O
N
O
2 3, 4
NH
NH
NO 2
O
O
NO 2
NO 2
NCS
Abbildung 33: Syntheseschema zur Darstellung des NTA – Linkers. 1 Aktivierung der Carbonsäure mit NHS; 2
Amidierung der aktivierten Säure mit NTA; 3 Pd – katalytische Hydrierung der Nitrogruppe zum Amin; 4 Konvertierung
des Anilins zu einem Isothiocyanat mit Thiophosgen [54] .
Als erstes wird ein Dendrimer hergestellt, welches ausschließlich mit Viologen modifiziert
wird. Dies stellt ein einfaches System dar, um erste spektroskopische Daten zu sammeln
und um erste Testuntersuchungen an Elektroden vorzunehmen. Nach ersten Erfahrungen mit
dem System werden gemischte Dendrimere synthetisiert, die neben dem Viologen noch den
NTA – Linker enthalten. Es wurden drei verschiedene Verhältnisse in der Zusammensetzung
von Viologen zu NTA untersucht. Als drittes wird ein Dendrimer untersucht, dass Viologen
und einen TACN – Linker enthält. Der TACN – Linker soll eine Verbesserung zu den NTA –
Viologen Dendrimern darstellen, da die Metallkationen in dem Makrozyklus in einer stabileren
Ligandensphäre sind. Dadurch ist eine Diffusion der Metalle von dem Dendrimer in die
Lösung und somit der Verlust einer Ankergruppe noch geringer.
Zur besseren Übersicht ist im Folgenden die Zusammenfassung der einzelnen Teilkapitel
voran gestellt.
4.2.1.2 Zusammenfassung der Modifizierungen der Dendrimere
In Zuge der Arbeit wurden drei verschiedene Arten von Dendrimeren hergestellt. Das reine
Viologendendrimer, ein gemischtes Dendrimer mit Viologen und NTA und eine gemischte
Variante mit Viologen und TACN. Die Klasse der NTA Dendrimere wurde im Laufe der Arbeit
mit unterschiedlichen Verhältnissen (V++/NTA: 3/1; 1/1; 1/3) hergestellt. Dadurch sollten
die Grenzen und Möglichkeiten des Systems erkundet werden. Alle Dendrimere konnten
nach der Synthese durch Filtrierung gereinigt und mit NMR –Spektroskopie charakterisiert
70