Immobilisierung

Ergebnisse und Diskussion
Abbildung 32: Retrosyntheseschema eines Viologenlinkers mit terminalen Gruppen zur Reaktion mit Aminen
auf der einen Seite und Goldoberflächen auf der anderen Seite 7 .
Die Viologene werden nach dem Retrosyntheseschema in Abbildung 32 hergestellt. Dafür
wird das Viologen zuerst mit 1-Iod-3-thioacetatpropan im Unterschuss umgesetzt und flüssigchromatographisch
gereinigt. Das einseitig modifizierte Viologen wird im zweiten Schritt
mit 1-Brom-3-isothiocyanatpropan in trockenem Acetonitril refluxiert. Das fertige Produkt ist
ein zweiwertiges organisches Ion, was in Acetonitril eine geringere Löslichkeit aufweist und
kann durch Kristallisation aus der Reaktionsmischung in hoher Reinheit isoliert werden. Die
Ausbeute der Reaktion beträgt 20.15 %.
Der NTA – Linker wurde über eine Kupplung zwischen N α , N α – Bis(carboxymethyl)-Llysine
mit N – Hydroxysuccinimid (NHS) aktivierter p – Nitrobenzoesäure dargestellt. Die
Nitrogruppe wurde nach der Amidbildung zuerst durch katalytische Hydrierung in ein Amin
und im letzten Schritt mit Thiophosgen in ein aromatisches Isothiocyanat umgewandelt. Die
einzelnen Syntheseschritte wurden mit NMR – Spektroskopie und ESI – MS – Spektrometrie
überprüft und die Gesamtausbeute des Syntheseweges beträgt
7 Nach der Vorschrift von R.Williams synthetisiert
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