Immobilisierung

Experimentelle Durchführung
6.3.1.3 Synthese von (S)-N-(p-Nitrobenzoylamido)-1-carboxypentyl]iminodiessigsäure
Lit: es wird in Teilen von der Vorschrift von Blankespoor et.al. [19] abgewichen
In einem ausgeheizten Rundkolben mit trockenem DMSO und einem Magnetrührstab
werden 1 g (3.81 mmol, 0.15 mol/L) des NTAs vorgelegt. Zu der Suspension werden 1.1 g
(4.19 mmol) von Verbindung 6.3.1.2 und 2.68 g (26.7 mmol) Triethylamin zugegeben und
über Nacht bei 100 °C gerührt. Die Reaktionsmischung wird unter Hochvakuum bei 50 °C
getrocknet und der verbleibende Sumpf in Wasser/Ethanol (25:2) aufgenommen und über
Nacht bei 4 °C gelagert. Das Rohprodukt fällt als gelbes viskoses Öl aus. Der Schritt wird
wiederholt bis das reine Produkt vorliegt. Es werden 1.984 g (4.82 mmol, 126.6 %) eines
hochviskosen gelben Öls erhalten.
1 H NMR (250 MHz, MeOD) δ = 8.31 (d, J=8.8, 2H), 8.02 (d, J=8.8, 2H), 3.69 – 3.35 (m,
7H), 1.93 – 1.45 (m, 6H).
13 C NMR (50 MHz, MeOD) δ = 175.95, 175.91, 174.95, 168.23, 150.97, 141.67, 130.06,
129.77, 66.68, 55.43, 40.46, 29.88, 24.85.
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