Immobilisierung

Ergebnisse und Diskussion
werden. Der Grad der Modifizierung wurde durch Integration der entsprechenden 1 H NMR
Signale bestimmt und ist im Folgenden in Tabelle 7 zusammengefasst.
Tabelle 7: Zusammenfassung der Ausbeuten aus der Integration der entsprechenden 1 H NMR Analysen aller
Modifizierungen der Dendrimere
Dendrimer Viologen Viologen/ NTA
Monomerenverhältnis 3/ 1 1/ 1 1/ 3
Ausbeute/ % 100 92.3 82.6 43.6
modifizierte Amine 32 29.7 26.5 14
Molgewicht/ g/mol 25648 22422 19122 13191
Mit einer generellen Ausbeute von deutlich über 80 %, außer für NTA – Viologen
Dendrimer 3, und damit einer minimalen Anzahl von 26 funktionalisierten Aminen ist die
Modifizierung der Dendrimere während der Arbeit gut etabliert, um eine Grundlage für weitere
Experimente zu schaffen, die sich mit den Oberflächeneigenschaften der Dendrimere beschäftigen.
4.2.1.3 Dendrimer mit Viologen substituiert
Für die erste Dendrimersynthese wurde das Viologen in einem 1.5 fachen Überschuss, bezogen
auf die Anzahl der primären Amine, zu dem freien Dendrimer in trockenem und entgastem
DMSO gegeben. Das elektrophile Zentrum der kumulierten Doppelbindungen des
Isothiocyanates reagiert mit dem freien Elektronpaar der Amine des Dendrimers über einen
nucleophilen Angriff. Nach der Bindungsbildung zwischen dem Stickstoff und dem Kohlenstoff
und einer Umlagerung des Protons vom Amin des Dendrimers an das neu entstandene
Amin vom Viologen entsteht eine Thioharnstoffbindung, die eine hohe Stabilität gegenüber
Temperaturänderungen, Sauerstoff und Redoxreaktionen innerhalb des für die weiteren Untersuchungen
nötigen elektrochemischen Fensters bietet. Nachdem das fertige Dendrimer filtriert
wurde, kann es mit NMR – Spektroskopie untersucht und charakterisiert werden.
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