Immobilisierung

Experimentelle Durchführung
N – (lipoyloxy) – succinimd (150mg, 0,495mmol) wird bei Raumtemperatur und N, N –
bis(carboxymethyl) – lysin Hydrat in einem mit Rührfisch ausgestattetem Rundkolben bei
100°C im Hochvakuum über Nacht getrocknet. Das getrocknete N, N – bis(carboxymethyl) –
lysin wird bei 70°C in 3ml DMSO gelöst und 484µl (0,353g, 3,5mmol, 7,1eq.)Triethylamin
werden im Argongegenstrom zu der Lösung gegeben und anschließend das trockene N – (lipoyloxy)
– succinimid. Die Lösung wird 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend
das Lösungsmittel mit Toluol koevaporiert bis nur noch ein klebriges Öl verbleibt.
Der Rückstand wird mehrere Stunden im Exsikkator (NaOH) getrocknet und anschließend in
2-3ml Ethanol/Wasser (1/1) aufgenommen und über Nacht im Kühlschrank gelagert. Die
Suspension wird zentrifugiert und die überstehende Lösung abpipettiert. Die kalte gelbliche
Lösung wird langsam mit verdünnter Ameisensäure versetzt bis sich ein Niederschlag bildet.
Anschließend wird die Lösung wieder für mehrere Stunden gekühlt und nach Zentrifugieren
die überstehende Lösung abdekantiert. Der verbleibende Feststoff wird im Hochvakuum getrocknet
und im Exsikkator gelagert.
• Charakterisierung
1 H NMR (250 MHz, MeOD) δ = 3.79 – 3.51 (m, 5H), 3.46 (m, 1H), 3.28 – 3.03 (m, 4H), 2.46
(m, 1H), 2.20 (t, J=7.3, 2H), 2.01 – 1.25 (m, 13H).
13 C NMR (63 MHz, MeOD) δ 175.99, 175.92, 175.87, 171.84, 66.63, 57.56, 55.36, 50.02,
49.68, 49.34, 49.00, 48.66, 48.32, 47.98, 41.30, 40.42, 40.06, 39.33, 36.91, 35.70, 29.94,
29.86, 26.75, 26.49, 26.27, 24.75.
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