République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Spectre n° IV-2-3-2: spectre RMN 13 C (100 MHz,CDCl 3, δppm) du composé 13
Sur le spectre HMBC (spectre n° IV-2-3-3) le carbone du carbonyle montre une corrélation avec les
deux protons éthyléniques lesquels montrent une corrélation avec le carbone de fermeture de la
lactone ce qui indique une γ - lactone et confirme le fait quelle soit α,β insaturée.
Le carbone quaternaire à δ=90,1 ppm corrèle avec les protons relatifs au signal du système AA - BB -
centré à δ=2,44 ppm prévoyant ainsi un enchaînement C-CH 2 - CH 2 .Comme cette molécule est
symétrique on s'attend à ce que les deux groupements CH 2 soient reliés à deux carbones quaternaires
identiques. En matière d'insaturation:.
C
O
CH 2 CH 2 C
O
vue la symétrie de cette molécule les deux cycles lactoniques et leurs insaturations consomment 6
insaturations.Cette observation impose une jonction carbone quaternaire- carbone quaternaire.