République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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II-1-Introduction Les métabolites secondaires sont souvent considérés comme n'étant pas essentiels à la vie de la plante [1]. Ils sont bio synthétisés à partir de métabolites primaires et jouent un rôle majeur dans les interactions de la plante avec son environnement, contribuant ainsi à la survie de l'organisme dans son écosystème. Plus de 8500 métabolites secondaires sont déjà connus. Les plus grands groupes sont les alcaloïdes, les terpénoides, les stéroïdes et les composés phénoliques. Ils présentent une énorme valeur économique (en particulier pour l'industrie pharmaceutique et en cosmétique). Les principales voies de biosynthèse de ces composés sont souvent complexes peuvent être schématisées, comme reporté dans la schémaII-1[2]. Hydrate de carbone CO 2 +H 2 O glycolyse composés Shilamate Aromatiques Acide pyruvique Azote AcetylCoA acides aminés Acétate malonate Acides gras acétatemévalonate Polypeptides Terpénoides Protéines alcaloïdes Composés aromatiques stéroïdes acides nucléiques Schéma II-1:Les principales voies de biosynthèse impliquées dans la production des métabolites secondaires des végétaux. 50
II-2-Terpènoides: Les terpènoides sont largement distribués dans la nature, principalement dans le royaume des plantes. Ils peuvent être considérés comme des dérivés des oligomères de l'isoprène CH 2 CH CH CH 2 CH 3 Ils sont formés de l'assemblage d'un nombre entier d'unités penta carbonées ramifiées dérivées du 2-methylbutadiène, appelées unités isopréniques (C 5 H 8 ) n. Ces squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des annaux. De ce fait les terpènes sont classifiés comme suit: -Monoterpènes, C 10 H 16. -Sesquiterpènes, C 15 H 24 . -Diterpènes, C 20 H 32 . -Triterpènes, C 30 H 48 . -Tetraterpènes, C 40 H 46 . -Polyterpènes, (C 5 H 8 ) n. Les terpènoides sont très abondant dans les huiles essentielles. Ils se composent d'un mélange complexe de terpènes ou sesquiterpènes, alcools, aldéhydes, cétones, acides, et esters [3]. II-2-1- Monoterpènes Les monoterpènes se divisent en trois groupes: Acyclique, monocyclique, et bicyclique. II-2-1-a- Les monoterpènes acycliques Parmi les plus importants on trouve l'ocimène et le myrcène. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 3HC CH 2 3HC CH 3 Ocimène Myrcène 50
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Spectre n°IV-1-1-2 : RMN 1 H (400M
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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Tableau IV-1-6-2: données RMN 'H d
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IV-1-7: Elucidation structurale du
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n°IV-2-4-3 :spectre HSQC (
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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Spectre n°IV-2-8-1:Spectre IR du c
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Spectre n°IV-2-8-2 : Spectre SMHR
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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α,8aα) * 10-Oxo-isodauc-3-ène-15
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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L'examen du spectre de masse sous i
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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-3 groupements CH dont: *Un éthyl
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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(C-8), 23,5 (C-14), 18,0 (C-15), 21
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compound 1 2' 14 1' OHO H HO Cl 10
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Le composé Algérianolide a été
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Système cristallin Monoclinique Gr
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5' Me O 4' 3' 6' 2' 1' 1 C O 2 CH 2
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Ces données spectrales sont confor
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Le nombre de groupements CH 2 de la
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H O CH 3 CH 3 CH 3 H H H C O CH 3 S
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