République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Le fait que ces deux carbones soient différents signifie que ces 2 groupements
diastéréotopiques et que l'équivalence magnétique de leurs protons n'est que fortuite.
CH 3 sont
L'ensemble de toutes ces données permet d'écrire l'enchaînement reporté sur le schéma IV-1-3-2
C
CH 3
C
C
C
C
CH H H
CH 3
CH 3
C
C
C
C
O
H
Schéma IV-1-3-2
Sur le spectre HMBC, le carbone du groupement CH éthylénique montre des corrélations avec les
protons du groupement CH 2 apparaissant sous forme de multiplet à δ=2,53 et 2,73 ppm (δ C =19,7
ppm), par contre le carbone quaternaire éthylénique montre des corrélations avec les protons de ce
groupement CH 2 et ceux du CH 2 apparaissant également sous forme de multiplets à δ=2,76 et 2.
(δ C =38,9 ppm). L'ensemble de ces protons montre des corrélations sur ce même spectre avec le
carbone de la fonction cétone, lequel corrèle avec les protons du méthyle à δ=1,32 ppm permettant
ainsi l'établissement d'un cycle à 7 chainons.
O
CH 3
C
H
H
H
C
O
H
Spectre n° IV-1-3-4:Spectre HSQC (400MHz, CDCl 3; δppm) du composé 3