République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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HO H O O OH H H HO OH OH OH Schéma IV-2-9-1:2-(3,5-dihydroxyphényl)-1-O-β-glucopyranosyléthane. Ce produit est nouveau en tant que produit naturel, il est connu uniquement par des procédures synthétiques [25]. Ce composé et ses dérivés similaires sont utilisée comme substance médicinale antioxydante [25] Les données spectroscopiques relatives au composé acétylé sont reportées dans le tableau IV-2-9-1. Tableau IV-2-9-1 : Données spectroscopiques relatives au composé 19 acétylé. Position H δ (ppm) J (Hz) C δ (ppm) 1 4,18 m 70,0 3,74 m 2 2,95 m 35,3 2,93 m 1’ 4,54 d (8,0) 137,4 2’ 7,14 s l 123,2* 3’ 141,5** 4’ 7,09 s l 123,8 5’ 141,5** 6’ 7,14 s l 127,2* 1’’ 4,54 d (8,0) 100,7 2’’ 5,05 dd (9,6 ; 8,0) 71,2 3’’ 5,24 t (9,6) 72,9 4’’ 5,14 t (9,6) 68,5 5’’ 3,73 m 71,9 6’’ 4,32 dd (12,3 ; 4,8) 62,0 4,20 dd (12,3 ; 2,4) *Ces noyaux peuvent être échangés **Valeurs déduites du spectre HMBC Ainsi, nos travaux sur Ranunculus cortusifolius (Ranunculaceae), une espèce qui n’a jamais fait l’objet d’études phytochimiques auparavant, ont permis la détermination structurale de neufs composés dont 7 à l’état natif et deux acétylés. Parmi ces composés, deux sont nouveaux en tant que substances naturelles. Il faut signaler, que les structures des produits purifiés et non actuellement déterminées sont en cours d’établissement.
Conclusion Dans ce chapitre, nous avons reporté, les établissements de structures de 19 produits dont 10 isolés de Achillea ligustica, parmi lesquels une lactone sesquiterpénique nouvelle, ces résultats ont fait l’objet d’une publication internationale. Les 9 autres produits ont été isolés de Ranunculus cortusifolius, ces résultats feront l’objet d’une publication, actuellement en cours de rédaction. Au cours de ces travaux d’établissement de structure, nous avons eu recours aux techniques spectroscopiques les plus sophistiquées, notamment les expériences de RMN multi impulsionnelle et bidimensionnelle et les modes d’ionisation douce de la spectrométrie de masse à haute et basse résolution.
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République Algérienne Démocratiq
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Remerciements: Il m'est très diffi
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I-1-6-7: Intérêt biologique du ge
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IV-2:Identification des produits is
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Introduction Générale: Les plante
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CHAPITRE I Le Matériel végétal
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- Fleurons périphériques ligulés
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Tableau I: Distribution des différ
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Cyanareae (50) Mutisieae (55) Lactu
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13 melitensine 14 11,13 dihydromél
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- Les anthocyanidines (ou anthocyan
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I-1-6-Le genre Achillea I-1-6-1-Des
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A.asplenifolia 8α-acétoxytannunol
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4-hydroxy-11-hydroperoxy-9-bisabole
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(13) 15 4 5 6 O OR 14a 14b 14c 14d
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OH OH 2 4 O OH OAng O 21 21a 21b 2
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Plus d'une centaine de composés ch
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[5] Simonpoli, P.1993.In Arburi, Ar
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Flavonoïds: old and new aspects of
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II-1-Introduction Les métabolites
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Aldéhydes: 3HC CH 3 CH 3 CHO H H C
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α- Thujène Thujone Sabinol Groupe
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3 4 5 CH 3 2 1 8 7 6 OH CH 3 H 3 C
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c- Triterpènes pentacycliques: Les
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R 12 11 17 C 13 1 D 16 2 9 10 3 A B
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CH 3 CH 3 CH 3 HO Démostérol 21 C
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dihydroflavonol (4), flavone (3) (i
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l'aulne, l'épicéa, le sapin, le s
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Schema II- 15: β-monoglyceride. O
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Références bibliographiques: [1]
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[25] J.F. Christopher and G.H.Neil-
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III-1:Etude bibliographique du genr
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Tableau III-1-a: Résultats de la s
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Genre Espèce Ranunculus Cortusifol
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*Etude de la fraction F 3 : La frac
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Les fractions présentant la même
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Tableau III-2-m: Résultats de la C
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[13] Todorova,M.,Trendafilova,A.,Mi
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[38] Hiroyuki Minakata, Hajime Komu
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-1-2 : RMN 1 H (400M
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IV-1-2:Elucidation structurale du c
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-2-4-b : Spectre HMB
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Spectre n°IV-1-3-3 : Spectre RMN 1
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Spectre n° IV-1-3-4:Spectre HSQC (
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-3 -3-b : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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Tableau IV-1-6-2: données RMN 'H d
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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Tableau n° (IV-1-8-1) : données d
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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Tableau IV-2-: Données cristallogr
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-2: Spectre RMN 1
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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Spectre n°IV-2-8-1:Spectre IR du c
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Spectre n°IV-2-8-2 : Spectre SMHR
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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. Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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α,8aα) * 10-Oxo-isodauc-3-ène-15
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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Tableau IV-1-3-a: Données de la RM
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L'examen du spectre de masse sous i
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Spectre n° IV-1-6-1: Spectre SMIE
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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-3 groupements CH dont: *Un éthyl
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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Le spectre RMN 1 H de ce composé (
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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IV-1-9:Elucidation structurale du c
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Figure 2: Vue de la molécule, mont
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(Å) c (Å) β (º) Volume V (Å 3
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2' 14 1' OHO HHO Cl 10 9 O 2 1 8 3
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compound 1 2' 14 1' OHO H HO Cl 10
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1 1 COSY H- H spectrum (CDCl 3 , 40
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