République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Spectre n° IV-2-7-1 : Spectre RMN 1 H (500 MHz, CDCl3, ppm) du Composé 17
Ces observations sont confirmées par la corrélation sur le spectre relatif à l'expérience HMBC, entre
les 2 carbones quaternaires oxygénés et les 2 protons éthyléniques. Par ailleurs, ni le spectre 13 C , ni
le spectre RMN 1 H ne montrent d'autres signaux appartenant à cette molécule dans la zone
éthylénique,ce qui suggère l'absence d'autres doubles liaisons dans cette structure et mène par
conséquent à une chaine latérale saturée.
L'ensemble de ces données est appuyée par le spectre de masse sous impact électronique
(spectre n° IV-2-7-4 ) qui montre en particulier un signal à m/z= 429 correspondant à[ M + °-1],un
signal à m/z= 412 correspondant à [ M +° -18] et confirmant la présence de l'hydroxyle dans cette
molécule.
Le pic intense àm/z= 368 Da correspondant à la perte d'une molécule de H 2 O 2 et une molécule
d'éthylène confirme bien la structure proposée.
L'ensemble de cette étude mène à la structure du 22-dihydropéroxyde d'ergostérol
(schéma IV-2-7-1).