République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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CH 2
O
CH 2
HO
CH 2
O
Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN (500 MHz, CDCl 3, δppm) du composé 18
Cette molécule est connue dans la littérature avec les deux configurations (R) et (S) du carbone
asymétrique γ, mais uniquement par des procédures synthétiques .Afin de déterminer la
stéréochimie du centre chiral, nous avons eu recours à l'évaluation du pouvoir rotatoire spécifique
de l'énantiomère que nous avons isolé. Calculé dans le chloroforme à une concentration de 3,9 g/l,
sous un faisceau à la longueur d'onde de 589 nm (raie D du sodium), la valeur est de +42,3°
Cette valeur correspond à la configuration absolue (+S)u centre asymétrique γ.
Soit la γ-hydroxyméthyl γ-butyrolactone.
Cette molécule est connue uniquement par des procédures synthétiques, qui ont permis l'obtention
des deux énantiomères,
la (-R) γ-hydroxyméthyl- γ-butyrolactone [24].Elle est par conséquent nouvelle comme produit
naturel.