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République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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IV-2-6: Elucidation structurale du Composé F5, 2,3<br />

Le spectre RMN 1 H de ce composé est parfaitement identique a celui de F4-7 décrit<br />

précédemment dans Achillea pour le β-sitostérol, légèrement contaminé par du stigmastérol.<br />

Spectre IV-2-5-1 : spectre RMN 1 H (400MHz, CDCl3, δppm) du composé 15<br />

IV-2-6:Elucidation structurale du Composé F 4-A : 16<br />

Le spectre de masse de ce composé montre un pic moléculaire à m/z= 398 orientant vers la formule<br />

brute C 28 H 46 O , soit une molécule comportant 6 insaturations. L'examen du spectre RMN 1 H<br />

(spectre n°IV-2-6-1) notamment l'étalement de la zone entre 0,5 <strong>et</strong> 1,05 ppm montre la présence du<br />

quatre méthyles secondaires <strong>et</strong> deux méthyles tertiaires à δ=1,01 ; 0,91 ; 0,83 ; 0,81 ; 0,79 <strong>et</strong> 0,54<br />

ppm <strong>et</strong> caractéristiques des méthyles 21, 25, 27, 28, 19 <strong>et</strong> 18 d'un stérol du type érgostérol [21].<br />

Vu le nombre de protons il apparaît clairement qu'il s'agit de l'érgostérol dihydrogèné, autrement dit<br />

une des trois doubles liaisons de l'érgostérol est saturée. En eff<strong>et</strong>, le spectre RMN 13 C (spectre n°IV-<br />

2-6-2) montre clairement la présence de seulement trois CH éthyléniques à δ=135,7 ; 131,9 ;<br />

117,5ppm.C<strong>et</strong>te observation oriente vers le maintien de la double liaison C- 22 - C- 23 <strong>et</strong> la saturation<br />

de la double liaison C- 5 - C- 6 ou la double liaison C- 7 - C- 8 .

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