République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Le composé Algérianolide a été obtenu comme un cristal incolore . Son spectre de masse sous
impact électronique et à haute résolution montre des pics à m/z = 372,0988 (calculée =372,0976) et
m/z = 374,0932 (calculée =374,0946), correspondant à la formule moléculaire C17 H21 O7 Cl. Ce
spectre montre également des signaux à m/z = 337,1299 [ M-Cl ]+ ( calculée =337,1287 ) ,
319,1173 [ M-Cl-H2O ]+ ( calculée = 319,1182 ), 301,1062 [ M-Cl-2H2O ]+ ( c alculée =301,1076
), 296,0616 (calculée =296,0629 )et 294,0669 (calculée =294,0659 ) [ M-CH3CO2H-H2O]+,ce qui
suggère que ce composé contient deux groupements hydroxyles, un groupement acétate et confirme
la présence s de l'atome de Cl dans ce composé .
L'examen du spectre RMN 1 H montre deux doublets à δ=6,21ppm (J=3,5Hz) et δ=5,41ppm (J=3,2
Hz) caractéristique d'une double liaison éxocyclique conjuguée avec une fonction carbonyle relative
à une lactone sesquiterpénique.
Ces signaux sont attribuables à H-13 a et H-13 b respectivement. Le couplage ayant lieu avec H-7 à
longue distance étant un couplage allylique avec H-7:
O
H
13
O
La localisation de H-13 a et H-13 b permet grâce au spectre COSY 1 H- 1 H (spectre n°IV-1-9-1)
l'attribution de H-7 à δ=3,54 ppm sous forme de multiplet.
Toujours sur le même spectre H-7 montre trois autres corrélations: