République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

Dans cette structure, il n' y a qu'un seul atome de carbone oxygéné, vu la valeur de son déplacement
chimique il ne peut être qu'hydroxylé, ce qui mène à la formule brute finale: C 15 H 24 O soit
une molécule à 4 insaturations.
Jusqu'à présent le nombre d'insaturations engagées est de 2 à savoir deux doubles liaisons dont une
éxocyclique. Cette observation mène au fait que cette molécule renferme un bicycle.
Sur le spectre COSY 1 H- H 1 (spectre n°IV-1-2-5), il apparaît clairement que les protons des deux
méthyles résonant sous forme de doublet chacun à δ= 0,78 ppm,(J=6,9Hz) δ C =15,2 ppm et δ= 0,90
ppm (J=7,0Hz), δ C =21,7 ppm;corrèlent avec le proton apparaissant sous forme d'un multiplet à
δ=1,98 ppm (δ C =26,9ppm) formant ainsi un groupement isopropyle.
Sur le même spectre, ce dernier proton montre une corrélation avec le proton apparaissant sous forme
d'un multiplet à δ=1,29 ppm (δ C = 49,5 ppm) ceci est confirmé par le spectre HMBC qui montre en
effet des corrélations nettes entre l'atome de carbone de ce groupement et les protons des deux
méthyles de l'isopropyle.
Par ailleurs, et toujours sur le même spectre ce dernier proton (δ H =1,29 ppm) montre une corrélation
avec le proton apparaissant sous forme de doublet (J=8,3Hz; 3,5Hz) à δ=1,81 ppm (δ C =48,3 ppm),
menant ainsi à l'enchaînement:
C H
C
H
H
CH 3 CH 3
Toujours sur le spectre COSY 1 H- H 1 ce dernier proton (δ= 1,81ppm) montre une corrélation avec le
proton éthylénique lequel montre une corrélation à longue distance avec les protons du méthyle à
δ=1,72 ppm (δ C =23,7 ppm), prévoyant ainsi la position de ce groupement méthyle sur le carbone
quaternaire éthylénique à (δ C =133,7 ppm). Cette dernière donnée est confirmée du spectre HMBC
qui montre des corrélations nettes entre le carbone du CH éthylénique (δ C =121,8 ppm) et le carbone
quaternaire éthylénique (δ C =133,7 ppm) et les protons du groupement méthyle.