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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV-1-1-4) Le carbone du carbonyle corrèle avec les protons du
CH2
Résonant sous forme d'un singulet à δ =2,99 ppm (δc= 37,4 ppm ) prévoyant leur jonction, les
protons de ce groupement CH2, ainsi que les protons du méthyle résonant sous forme d'un singulet
à δ= 1,71 ppm (δc =23,7 ppm) corrèlent avec le CH et le carbone quaternaire ethylénique à δ
=127,4 ppm (δH =5,26 ppm ; J =7,0 Hz) et 127,7 ppm permettant l'enchainemet
o
O- CH 2 - CH 3
Le proton de ce groupement CH ethylénique ainsi que le proton de l'autre CH ethylénique
(δc =122,2 ppm) , (δH =5,02 ppm, t ; J =7,0 Hz) corrèlent avec le carbone du groupement CH 2 à
δc=27,0 ppm, (δH= 2,65 ppm , t ; J= 7,0 Hz).
Signalons que ce groupement CH 2 est placé entre les deux doubles liaisons. En conséquence les
deux groupements méthyles restants résonant sous forme de singulet à δH = 1,56 ppm (δc= 17,4
ppm ) et
δH =1,62 ppm (δc= 25,4 ppm ) peuvent être placés sur le carbone quaternaire éthylénique à ,
δc= 131,7ppm,ceci est en accord avec les corrélations observées sur le spectre HMBC entre les
protons de ces deux méthyles et ce carbone ce qui mènent à la structure :
O
H
OCH 2 CH 3
Ces données sont conformes à celles de la littérature [1].
Les donnée spectrales de ce composé sont données dans les tableaux IV 1-1-a et IV-1-1-b.
Tableau IV 1-1-a : Résultats de la RMN 1 H du composé A5 f3,2,2.
Déplacement
Intégration
Multiplicité
Attribution
chimique
J ( Hz)
5,31 1H t (7,1) H- 4
5,07 1H t (7,1) H-6
4,14 2H q (7,08) O- CH 2 - CH 3
3,04 2H s H-2
2,71 2H t (7,1) H-5
1,76 3H s CH 3 -3
1,67 3H s CH 3 - 7
1,61 3H s CH 3 – 7
1,25 3H t (7, 1) O- CH 2 – CH 3