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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE du composé 5
IV-1-6:Elucidation structurale du composé F 4-7 :6
Le spectre de masse SMIE du composé 6 donne une masse de l'ion moléculaire à m/z=414 (78,31%)
correspondant à la formule brute C 29 H 50 O, soit un composé a cinq insaturations. Ces données nous
ont incité à réaliser le test de LIEBERMANN & BURCHARD relatif à la mise en évidence des
stérols et des triterpénes. En effet, après addition de CHCl 3 et d'une même quantité d'anhydride
acétique à quelques milligrammes de ce produit, une bonne agitation et addition de quelques gouttes
d'acide sulfurique concentré, le mélange au début incolore a viré brutalement au vert attestant la
présence d'un stérol.
Ce spectre montre également la présence d'un ion à m/z=396 (30,12%) correspondant au départ par
réarrangement d'une molécule d'eau confirmant la présence d'un groupement hydroxyle dans la
molécule. Cet ion se fragmente à son tour pour donner un pic à m/z=381 (21,69 %) correspondant au
départ d'un radical méthyle, ce qui est largement attendu pour les stérols.
La structure stérol est appuyée par le signal à m/z=273 (26,51%) correspondant à la perte de la chaine
latérale (C 10 H 21 ) par l'ion moléculaire connue pour les stérols.
Cette rupture est suivie par la perte d'une molécule d'eau, confirmant la présence de la fonction alcool
sur la partie polycyclique.
Les valeurs des ions caractéristiques des fragmentations de ce stérol sont résumées dans le tableau
IV-1-6-1.