République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

R
12
11 17
C
13
1
D 16
2 9
10
3 A B 8
14 15
OH
4 5 7
6
schéma II-6: noyau gonane et ses chaînes latérales couramment rencontrées.
De nombreux stérols sont insaturés, en C 5 (souvent); simultanément en C -7 et C -22 (assez
souvent) et en C -7 (parfois). Ils sont alors appelés stérols par opposition à leurs homologues saturés,
les stanols.
Bio génétiquement les stérols proviennent de la polycyclisation selon divers modes du 2,3
époxysqualène, produit de l'oxydation enzymatique du squalène, hydrocarbure à 30 atomes de
carbone. Après protonation, l'epoxysqualène subit sous contrôle enzymatique une tétra ou
éventuellement une pentacyclisation, on obtient ainsi des intermédiaires réactionnels qui, selon les
auteurs, sont des carbocations de divers types ou les complexes enzymatiques correspondants.
Toujours sous l'action d'enzymes spécifiques ces carbocations subissent des transpositions diverses,
se terminant par la création d'une double liaison à la suite d'une perte d'un proton [5,6].
Le squalène précurseur des autres phytostérols, s'oxyde en présence du NADPH et de l'oxygène
moléculaire (O 2 ) conduisant aux 2,3 oxydes de squalène, lequel sous l'action d'une squalène cyclase
se transforme en cycloarténol, par la suite des hydrogénations partielles créent une fonction alcool.
Tous les stérols sont issus de la démethylation progréssive du cycloarténol et de l'ouverture de son
cycle 9β-19-cyclopropanique [7]. La voie de synthèse des stérols est reportée dans le schéma II-7
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