République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Sommaire Introduction générale……………………………………………. Références bibliographiques………………………………… CHAPITRE I : Le matériel végétal étudié I-1: La famille des astéracées (composées )……………… I-1-1: Généralités……………………………………………………….. I-1-2: Caractéristiques générales……………………………….. I-1-3: La sous-famille des astéracées ( composées ).. I-1-4: Importances économiques des composées (astéracées ) I-1-5: Les métabolites secondaires les plus courants chez les composées…………………………………………………………….. I-1-5-a: Les terpénes……………………………………………………….. I-1-5-b: Les lactones sesquiterpéniques a: Les guaianolides…………………………………………. b: les germacranolides……………………………………. c:Les eudesmanolides……………………………………… d:Les élémanolides…………………………………………… I-1-5-c: Les alcaloides………………………………………………. I-1-5-d: Les flavonoïdes………………………………………….. I-1-6: Le genre Achillea I-1-6-1: Description du genre……………………………. I-1-6-2: Caractéristiques du genre……………………… I-1-6-3: Principales espèces………………………………… I-1-6-4: Distribution <strong>et</strong> aire géographique………….. I-1-6-5: Caractère chimique du genre Achillea I-1-6-6 : Importance économique <strong>et</strong> thérapeutique du genre Achillea…………………………………………………………. 28
I-1-6-7: Intérêt biologique du genre Achillea……………… I-2 : La famille des Ranunculaceae (ranunculacées )…………. I-2-1: I-2-2: I-2-3: Généralités……………………………………………………………… La sous-famille des Ranunculaceae……………………….. L'espèce Ranunculus cortusifolius……………………….. I-2-3-1:Description de l'espèce……….. Références bibliographiques………………………………………………. Chapitre II : Les métabolites secondaires. II-1:Introduction II-2:Les terpénoides II-2-1:Les monoterpènes…………………………………………………… II-2-2:Les sesquiterpènes………………………………………………… II-2-3:Les diterpènes………………………………………………………….. II-2-4:Les triterpènes……………………………………………………….. II-2-5:Les stéroides……………………………………………………………….. II-2-6:Les stérols………………………………………………………………………. II-3:Les composés phénoliques……………………………………………… II-3-1:Les tanins…………………………………………………………….. II-3-2:Les flavonoïdes……………………………………………………… II-4:Les acides gras…………………………………………………………….. II-5:Les acylglycérols………………………………………………………….. Références bibliographiques…………………………………………… Chapitre III : partie éxpérimentale III-1:Etude chimique de l'espèce Achilléa ligustica All.……………. III-1-1:Etude bibliographique…………………………………………….. III-1-2:Description de la plante…………………………………………… III-1-3:Place dans la systématique……………………………………….. 28
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dihydroflavonol (4), flavone (3) (i
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l'aulne, l'épicéa, le sapin, le s
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Schema II- 15: β-monoglyceride. O
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Références bibliographiques: [1]
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[25] J.F. Christopher and G.H.Neil-
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III-1:Etude bibliographique du genr
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Tableau III-1-a: Résultats de la s
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Tableau III-1-d: Résultat du fract
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Genre Espèce Ranunculus Cortusifol
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*Etude de la fraction F 3 : La frac
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Le tableau III-2-d: reporte les ré
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Poids : 34,4 mg 3 plaques préparat
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Les fractions présentant la même
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Tableau III-2-m: Résultats de la C
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[13] Todorova,M.,Trendafilova,A.,Mi
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[38] Hiroyuki Minakata, Hajime Komu
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-1-2 : RMN 1 H (400M
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IV-1-2:Elucidation structurale du c
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-2-4-b : Spectre HMB
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Spectre n°IV-1-3-3 : Spectre RMN 1
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Spectre n° IV-1-3-4:Spectre HSQC (
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-3 -3-b : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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Tableau IV-1-6-2: données RMN 'H d
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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Tableau n° (IV-1-8-1) : données d
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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Tableau IV-2-: Données cristallogr
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-2: Spectre RMN 1
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n°IV-2-4-3 :spectre HSQC (
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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Spectre n°IV-2-8-1:Spectre IR du c
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Spectre n°IV-2-8-2 : Spectre SMHR
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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. Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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α,8aα) * 10-Oxo-isodauc-3-ène-15
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Spectre n° IV-1-1-4: Spectre HMBC
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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Spectre n°IV-1-3 -3-a : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-a: Données de la RM
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L'examen du spectre de masse sous i
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Spectre n° IV-1-6-1: Spectre SMIE
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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-3 groupements CH dont: *Un éthyl
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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Le spectre RMN 1 H de ce composé (
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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IV-1-9:Elucidation structurale du c
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(C-8), 23,5 (C-14), 18,0 (C-15), 21
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Figure 2: Vue de la molécule, mont
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(Å) c (Å) β (º) Volume V (Å 3
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2' 14 1' OHO HHO Cl 10 9 O 2 1 8 3
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compound 1 2' 14 1' OHO H HO Cl 10
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1 1 COSY H- H spectrum (CDCl 3 , 40
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Le composé Algérianolide a été
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Spectre n°IV-1-9-2 : Spectre COSY
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Sur le spectre COSY 1 H- 1 H, H-9 n
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Tableau IV-1-9-a : Résultats de la
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Système cristallin Monoclinique Gr
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IV-1-10:Elucidation structurale du
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5' Me O 4' 3' 6' 2' 1' 1 C O 2 CH 2
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Ces données spectrales sont confor
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Le nombre de groupements CH 2 de la
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Tableau IV-2-1-b:Résultats du RMN
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H O CH 3 CH 3 CH 3 H H H C O CH 3 S
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L'examen du spectre COSY 1 H- 1 H (
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C- 6 , C- 7 , C- 8 , C- 5 respectiv
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HO 2 3 1 4 24 18 23 12 20 11 19 17
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L'examen du spectre proton du compo
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Conclusion Dans ce chapitre, nous a
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[18] Hsich, Pei-Wen; chang, Fang-Ro
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L'homme a, de tout temps, utilisé
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