République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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CH - 3 CH 2 ( CH 2 ) 7 O C O CH 2 C H (CH C 2 ) 4 (CH 2 ) 7 O CH CH 2 3 C O (CH )4 2 (CH 2 ) 7 CH O 3 O Spectre n°IV-2-4-2 : Spectre RMN 13 C et ses séquences DEPTdu composé 14
Spectre n°IV-2-4-3 : Spectre HSQC (400 MHz, CDCl3, ppm) du composé 14 Ces données ajoutées à celle du spectre SMIE qui montre en particulier le signal à m/z= 599 correspondant à la perte de cet acide par réarrangement de [M +H], sont en faveur d'une chaine correspondant à l'acide linolénique ou acide 9, 12,15 octadécatriéonique (9z, 12z, 15z), dont la structure est reportée dans le schéma IV-2-4-1; HO 2 C (CH 2 ) 7 Schéma IV-2-4 -1 Et Les chaînes des deux autres acides sembles identiques vu la similarité des valeurs des déplacements chimiques de leurs noyaux respectifs. On observe en effet une très légère différence de déplacement chimique entre les méthyles terminaux de ces chaines (2 triplets à δ=0,88 ppm et δ =0,87 ppm).Par ailleurs, le spectre COSY montre une corrélation entre ces méthyles et 2 groupements CH 2 dont les signaux recouverts par ceux d'autres CH 2 apparaissent à δ=1,30 ppm. La valeur de leur déplacement chimique appuyée par le spectre COSY qui ne montre aucune corrélation entre ces noyaux et les protons éthyléniques, suggèrent l'enchaînement : 18 CH 3 - 17 CH 2 - 16 CH 2 - pour ces deux chaînes, ce qui suppose l'absence de la double liaison C 15 -C 16 par rapport à la chaîne précédente.
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République Algérienne Démocratiq
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Remerciements: Il m'est très diffi
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R 12 11 17 C 13 1 D 16 2 9 10 3 A B
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Références bibliographiques: [1]
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[25] J.F. Christopher and G.H.Neil-
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III-1:Etude bibliographique du genr
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Tableau III-1-a: Résultats de la s
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Tableau III-1-d: Résultat du fract
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Genre Espèce Ranunculus Cortusifol
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*Etude de la fraction F 3 : La frac
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Les fractions présentant la même
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Tableau III-2-m: Résultats de la C
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[13] Todorova,M.,Trendafilova,A.,Mi
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[38] Hiroyuki Minakata, Hajime Komu
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-1-2 : RMN 1 H (400M
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IV-1-2:Elucidation structurale du c
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-2-4-b : Spectre HMB
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Spectre n°IV-1-3-3 : Spectre RMN 1
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Spectre n° IV-1-3-4:Spectre HSQC (
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-3 -3-b : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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Tableau IV-1-6-2: données RMN 'H d
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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Tableau n° (IV-1-8-1) : données d
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-2: Spectre RMN 1
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n°IV-2-4-3 :spectre HSQC (
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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Spectre n°IV-2-8-1:Spectre IR du c
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Spectre n°IV-2-8-2 : Spectre SMHR
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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α,8aα) * 10-Oxo-isodauc-3-ène-15
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'ensemble de ces données mène à
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L'examen du spectre de masse sous i
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Spectre n° IV-1-6-1: Spectre SMIE
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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Le spectre RMN 1 H de ce composé (
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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