République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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L'examen du spectre de masse sous impact électronique (spectre IV-1-5-2) confirme ce résultat, notamment la présence de la chaîne linéaire par les signaux à m/z=420 Da correspondant à [M- H 20 ] + . , *m/z=392 correspondant à [420-CH 2 = CH 2 ] + . ; *m/z=364 correspondant à [392 - CH 2 = CH 2 ] + . ; m/z=336correspondant à [364- CH 2 = CH 2 ] + . , et….. Ceci en matière de réarrangement de l'ion obtenu après perte de H 2 O. Les ruptures de cet ion ont mené aux ions à m/z=55; 69 ; 83 ; 97 ; 111 ; 125 ; 139 ; 153 ; 167 ; 181 ; 195 , comme attendu pour ce type de produit.. CH 3 –CH 2 –(CH 2 ) 26 –CH 2 –CH 2 –OH Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE du composé 5
IV-1-6:Elucidation structurale du composé F 4-7 :6 Le spectre de masse SMIE du composé 6 donne une masse de l'ion moléculaire à m/z=414 (78,31%) correspondant à la formule brute C 29 H 50 O, soit un composé a cinq insaturations. Ces données nous ont incité à réaliser le test de LIEBERMANN & BURCHARD relatif à la mise en évidence des stérols et des triterpénes. En effet, après addition de CHCl 3 et d'une même quantité d'anhydride acétique à quelques milligrammes de ce produit, une bonne agitation et addition de quelques gouttes d'acide sulfurique concentré, le mélange au début incolore a viré brutalement au vert attestant la présence d'un stérol. Ce spectre montre également la présence d'un ion à m/z=396 (30,12%) correspondant au départ par réarrangement d'une molécule d'eau confirmant la présence d'un groupement hydroxyle dans la molécule. Cet ion se fragmente à son tour pour donner un pic à m/z=381 (21,69 %) correspondant au départ d'un radical méthyle, ce qui est largement attendu pour les stérols. La structure stérol est appuyée par le signal à m/z=273 (26,51%) correspondant à la perte de la chaine latérale (C 10 H 21 ) par l'ion moléculaire connue pour les stérols. Cette rupture est suivie par la perte d'une molécule d'eau, confirmant la présence de la fonction alcool sur la partie polycyclique. Les valeurs des ions caractéristiques des fragmentations de ce stérol sont résumées dans le tableau IV-1-6-1.
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République Algérienne Démocratiq
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Remerciements: Il m'est très diffi
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I-1-6-7: Intérêt biologique du ge
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IV-2:Identification des produits is
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CHAPITRE I Le Matériel végétal
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OH OH 2 4 O OH OAng O 21 21a 21b 2
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Plus d'une centaine de composés ch
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[5] Simonpoli, P.1993.In Arburi, Ar
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II-1-Introduction Les métabolites
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3 4 5 CH 3 2 1 8 7 6 OH CH 3 H 3 C
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c- Triterpènes pentacycliques: Les
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Références bibliographiques: [1]
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Conclusion: Au cours de notre trava
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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Spectre n°IV-1-5 -2 : Spectre SMIE
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-2: Spectre RMN 1
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Spectre n°IV-1-10-4: Spectre HMBC
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Spectre n°IV-2-1-2: Spectre 13 C (
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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