République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Les 12 produits à l'état natif *Glycéryl-1-tétracosanoate *3-Oxo-α-ionone *Anémonine *1,2-dilinoléoyl-3-linolénoyl-glycérol * ß-sitostérol *7-dihydroérgostérol *22-dihydropéroxide d'ergostérol *(S) (+) γ-hydroxymethyl- γ-butyrolactone *2-(3, 5-dihydroxyphényl)-1-O- ß-glucopyranosylethane NB : Les produits restants sont en cours de détermination de structure Les 2 après acétylation: (S) (+) γ-hydroxymethyl- γ-butyrolactone acétate 2-(3',5'-dihydroxyphenyl) -1-O –β- glucopyranosylethane acétate Les résultats obtenus montrent que l'espèce Achilléa Ligustica est riche en composés terpéniques Ces métabolites soulignent des propriétés biologiques remarquables qui sont signalées dans des travaux scientifiques publiés dans la littérature. Ce travail apporte une nouveauté à ce genre qui réside dans le fait que c'est la première fois qu'une lactone sesquiterpénique portant un atome de clore en C-2 est isolé de ce genre Il est important de signaler que ces deux acétylés et leurs correspondants hydroxylés sont nouveaux autant que produits naturels.
Résumé: En Afrique et par tout dans le monde, les médicaments traditionnels à base de plantes sont utilisés pour traiter les maladies chroniques et aigues, dans les zones rurales et urbaines. L'intérêt pour les thérapeutiques traditionnelles n'est pas nouveau,mais il s'est accrue ces derniers années du fait des progrès introduits notamment grâce aux nouvelles stratégies incluant des disciplines nouvelles telles que : l'ethonopharmacologie les criblages biologiques robotisés et l'accès aux bases de données bibliographique, et du renouveau d'intérêt pour les ressources renouvelables et pour la médecine traditionnelle. Dans ce travail, notre intérêt s'est porté sur l'isolement de métabolites secondaires à la recherche de nouvelles molécules susceptibles d'être bio actives. En ce qui concerne le choix des espèces à étudiés ,notre critère principal à été l'endémisme et le fait que l'Algérie soit une des régions les plus stratégiques et les plus privilégiées en matière de flore et de connaissance de la médecine traditionnelle . De ce fait nous avons sélectionné deux espèces : -Achilléa ligustica, espèce très utilisé dans nos régions montagneuses sur les blessures, les plaies ouvertes et les douleurs gastriques et - Ranunculus cortusifolius, une espèce endémique des îles Canaries,Maderes et Açores est utilisé dans la médecines traditionnelle de ces régions Après extraction des parties aériennes de ces deux espèces suivie d'une séparation et purification, ce travail a mené à l'obtention à l'état pur de 22 composés dont 19 ont été identifiés par la combinaison des données spectroscopiques notamment: la RMN 1 H,la RMN 13 C et les séquences bidimensionnelles (COSY( 1 H- 1 H),HSQC,HMBC et ROESY), par diffraction de RX ainsi que la spectrométrie de masse HRIE + et HRFAB + , ces composés sont : *.(E)-ethyl-3, 7-dimethyl-3, 6-octadiènoate *4a (2H) – Naphtalénol,1,2,3,5,6,8a hexahydro-7-methyl-4-methylène-1-(1-methylethyl), (1α,4aα,8aα) *2-Oxo-isodauc-3-ène-12 al *Bornéole *Tridecan-1-ol * ß-sitostérol *Filifolide A *5, 7dihydroxy 4', 6,3- trimethoxyl flavone *Une lactone sesquiterpénique nouvelle à qui nous avons donné le nom Algerianolide. *4'-α-diméthoxyacétophénone *Glycéryl-1-tétracosanoate *3-Oxo-α-ionone *Anémonine *1,2-dilinoléoyl-3-linolénoyl-glycérol * ß-sitostérol *7-dihydroérgostérol *22-dihydropéroxide d'ergostérol *(S) (+) γ-hydroxymethyl- γ-butyrolactone *2-(3, 5-dihydroxyphényl)-1-O- ß-glucopyranosylethane Ce travail à fait l'objet d'une publication dans le journal Biochemical systematics and Ecology. Ceux concernant Ranunclus cortusifolius sont en cours de publication.
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République Algérienne Démocratiq
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Remerciements: Il m'est très diffi
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I-1-6-7: Intérêt biologique du ge
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IV-2:Identification des produits is
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Introduction Générale: Les plante
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CHAPITRE I Le Matériel végétal
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- Fleurons périphériques ligulés
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Tableau I: Distribution des différ
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Cyanareae (50) Mutisieae (55) Lactu
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13 melitensine 14 11,13 dihydromél
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- Les anthocyanidines (ou anthocyan
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I-1-6-Le genre Achillea I-1-6-1-Des
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A.asplenifolia 8α-acétoxytannunol
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4-hydroxy-11-hydroperoxy-9-bisabole
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(13) 15 4 5 6 O OR 14a 14b 14c 14d
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OH OH 2 4 O OH OAng O 21 21a 21b 2
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Plus d'une centaine de composés ch
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[5] Simonpoli, P.1993.In Arburi, Ar
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Flavonoïds: old and new aspects of
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II-1-Introduction Les métabolites
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Aldéhydes: 3HC CH 3 CH 3 CHO H H C
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α- Thujène Thujone Sabinol Groupe
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3 4 5 CH 3 2 1 8 7 6 OH CH 3 H 3 C
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c- Triterpènes pentacycliques: Les
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R 12 11 17 C 13 1 D 16 2 9 10 3 A B
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CH 3 CH 3 CH 3 HO Démostérol 21 C
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dihydroflavonol (4), flavone (3) (i
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l'aulne, l'épicéa, le sapin, le s
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Schema II- 15: β-monoglyceride. O
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Références bibliographiques: [1]
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[25] J.F. Christopher and G.H.Neil-
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III-1:Etude bibliographique du genr
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Tableau III-1-a: Résultats de la s
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Genre Espèce Ranunculus Cortusifol
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*Etude de la fraction F 3 : La frac
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Le tableau III-2-d: reporte les ré
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Poids : 34,4 mg 3 plaques préparat
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Les fractions présentant la même
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Tableau III-2-m: Résultats de la C
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Conclusion: Au cours de notre trava
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[13] Todorova,M.,Trendafilova,A.,Mi
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IV-1-1: Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-1-2 : RMN 1 H (400M
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IV-1-2:Elucidation structurale du c
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n°IV-1-2-4-b : Spectre HMB
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Spectre n°IV-1-3-3 : Spectre RMN 1
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IV-1-4 : Elucidation structurale du
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Spectre n°IV-1-3 -2: Spectre COSY
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Tableau IV-1-3-b: Données de la RM
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Tableau IV-1-6-2: données RMN 'H d
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méthyle. Ce proton éthylénique m
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La localisation de C-1' à δ=122,5
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Tableau n° (IV-1-8-1) : données d
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pour OH-10, et une orientation- pou
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Figure 1: Corrélations HMBC les pl
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Tableau IV-2-: Données cristallogr
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1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) of compo
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1 Etalement : RMN H (CDCl 3 , 400 M
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13 C NMR (CDCl3, 100 MHz) of compou
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HSQC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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HMBC experiment spectrum (CDCl 3 ,
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ROESY experiment spectrum (CDCl3, 5
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- La première avec un proton dont
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Spectre n° IV-1-9-3: Spectre HSQC
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H OH CH 3OH O H H O H 2 3 1 4 5 CH
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( Otwinowski et Minor,1997 ).L'esse
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Maximum déplacement / Erreur 0,00
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Spectre n°IV-1-10-2: Spectre RMN 1
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4.21 4.16 3.94 3.69 3.59 2.35 1,63
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Spectre n° IV-2-2-3: spectre COSY
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le méthyle pseudo équatoriale (δ
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Spectre n° IV-2-3-1:spectre SMIEHR
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Spectre n° IV-2-3-3 :spectre HMBC
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En effet l'examen du spectre relati
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Spectre n°IV-2-4-3 :spectre HSQC (
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Spectre n° IV-2-6-2 : Spectre RMN
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*1 CH à δ=66,3 ppm attribuable à
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12 21 22 18 20 24 23 HO 2 3 1 4 11
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Spectre n°IV-2-8-1:Spectre IR du c
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Spectre n°IV-2-8-2 : Spectre SMHR
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. Spectre n°IV-2-8-4: Spectre COSY
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. Spectre n°IV-2-8-7: Spectre RMN
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AcO O O OAc OAc AcO OAc OAc
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Spectre n°IV-2-9-3: spectre RMN 1
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OH HO O O OH HO OH OH Schéma IV-2-
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[11]Ferraboschi,Patrizia;Grisenti,P
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L'homme a, de tout temps, utilise o
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Résumé: En Afrique et par tout da
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α,8aα) * 10-Oxo-isodauc-3-ène-15
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La combinaison de l'ensemble de ces
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Sur le spectre HMBC (spectre n° IV
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Spectre n° IV-1-1-4: Spectre HMBC
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Dans cette structure, il n' y a qu'
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Spectre n °IV-1-2-5 : Spectre COSY
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2 15 3 CH 3 14 1 OH 8 10 9 7 5 4 6
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En tenant compte du nombre d'insatu
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Le fait que ces deux carbones soien
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L'analyse de nos résultats spectro
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L'ensemble de ces données mène à
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Spectre n°IV-1-3 -3-a : Spectre HS
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Tableau IV-1-3-a: Données de la RM
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L'examen du spectre de masse sous i
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Spectre n° IV-1-6-1: Spectre SMIE
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OH 2 3 1 4 28 29 21 22 18 11 12 17
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-3 groupements CH dont: *Un éthyl
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O O Schéma IV -1-7-1 Un réexamen
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Le spectre RMN 1 H de ce composé (
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HO 7 H 3 CO 6 3' OCH 2' 3 4' 8 1 1'
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IV-1-9:Elucidation structurale du c
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(C-8), 23,5 (C-14), 18,0 (C-15), 21
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Figure 2: Vue de la molécule, mont
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(Å) c (Å) β (º) Volume V (Å 3
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2' 14 1' OHO HHO Cl 10 9 O 2 1 8 3
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compound 1 2' 14 1' OHO H HO Cl 10
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1 1 COSY H- H spectrum (CDCl 3 , 40
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Le composé Algérianolide a été
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Sur le spectre COSY 1 H- 1 H, H-9 n
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