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République Algérienne Démocratique et Populaire - Université ...

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Tableau n° (IV-1-8-1) : données de la RMN 1 H du composé 8<br />

Déplacement chimique δ(ppm) Intégration Multiplicité (J Hz) attribution<br />

12,94 1H S OH-5<br />

8,07 2H d (8,5 Hz) H-2', H-6'<br />

7,02 2H d (8,5 Hz) H-3', H-5'<br />

6,55 1H s H-8<br />

4,05 3H s 6-OCH 3<br />

3,90 3H s 4-OCH 3<br />

3,86 3H s 3-OCH 3<br />

Tableau n° (IV-1-8-b): données de la RMN 13 C du composé 8<br />

Déplacement chimique δ(ppm) Attribution HMBC ( 13 C -H)<br />

159,0 C-2 H-2', H-6'<br />

138,2 C-3 OCH 3 (C-3)<br />

179,0 C-4<br />

151,6 C-5 OH-5<br />

129,7 C-6 OH-5, OCH 3 (C-6)<br />

155,9 C-7<br />

92,8 C-8<br />

152,0 C-9<br />

105,9 C-10 OH-5<br />

122,5 C-1' H-3', H-5'<br />

129,9 C-2'<br />

113,8 C-3'<br />

161,5 C-4'<br />

113,8 C-5'<br />

129,7 C-6'<br />

59,9 OCH 3 (C-3)<br />

55,2 OCH 3 (C-4')<br />

60,7 OCH 3 (C-6)<br />

IV-1-9:Elucidation structurale du composé J 103A1 : 9<br />

Le compose 9 a été obtenu sous forme de cristaux. Son spectre HR-EI-MS (spectre n° IV-1-9-1)<br />

montre une masse exacte pour le pic moléculaire à m/z 372,0988 (calc. 372,0976) <strong>et</strong> m/z 374,0932<br />

(calc. 374,09 46). Ce spectre montre également les signaux à m/z 337,1299 [M-Cl] + (calc. 337,1287),<br />

319,1173 [M-Cl-H 2 O] + (calc. 319,1182), 301,1062 [M-Cl-2H 2 O] + (cal. 301.1076), 296,0616 (cal.<br />

296.0629) <strong>et</strong> 294,0669 (cal. 294,0659) [M-CH 3 CO 2 H-H 2 O] +. , suggérant que ce composé renferme<br />

deux groupements hydroxyles <strong>et</strong> un groupement acétate <strong>et</strong> confirmant la présence de l’atome de Chlore.<br />

Son spectre RMN 1 H (spectre n° IV-1-9-2) montre deux signaux caractéristiques de protons d’un groupement<br />

exom<strong>et</strong>hylene formant un couplage allylique <strong>et</strong> conjugués avec le carbonyle d’une lactone sesquiterpénique à<br />

6,21 (d, J = 3,5 Hz, H-13a) <strong>et</strong> 5,41 (d, J = 3,2 Hz, H-13b). Dans le spectre COSY 1 H- 1 H<br />

(spectre n° IV-1-9-3), les corrélations de H-13a and H-13b mènent à l’attribution de H-7 à 3,54,

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